Publication detail

From boom to bloom: synthesis of diazidodifluoromethane, its stability and applicability in the ‘click’ reaction

Year: 2025

Type of publication: článek v odborném periodiku

Name of source: Chemical Communications

Page from-to: 885-888

Titles:

Language	Name	Abstract	Keywords
cze	Od třesku k rozkvětu: syntéza diazidodifluormethanu, jeho stabilita a využití v klik reakcích	Diazidodifluormethan byl připraven reakcí dibromdifluormethanu s azidem sodným a alkanthiolátovým iniciátorem. Tato látka představuje první příklad diazidomethanu, který je dostatečně stabilní pro použití v organické syntéze. Stabilita (poly)azidomethanů byla zkoumána pomocí ab initio výpočtů. Jednomocnou mědí katalyzovaná azid-alkynová cykloadice diazidodifluormethanu s alkyny poskytuje 1,1'-(difluormethylen)bis(1,2,3-triazoly), které při následné reakci s nitrily za Rh(II) katalýzy poskytují 1,1´-(difluormethylen)bis(imidazoly).	Diazidodifluormethan; syntéza; reakce; stabilita
eng	From boom to bloom: synthesis of diazidodifluoromethane, its stability and applicability in the ‘click’ reaction	Diazidodifluoromethane was prepared from dibromodifluoromethane, sodium azide and an alkanethiolate initiator. It represents the first example of a diazidomethane that is stable enough to be used in synthesis. The stability of (poly)azidomethanes was explored with ab initio calculations. Copper(I)-catalysed azide–alkyne cycloaddition of the title azide with alkynes afforded difluoromethylene containing bis(1,2,3-triazoles)amenable to Rh(II)-catalysed transannulation with nitriles to difluoromethylene bis(imidazoles).	Diazidodifluoromethane; synthesis; reactions; stabilita

Search