Publication detail

Single Step Synthesis of Non-symmetric Azoarenes Using Buchwald-Hartwig Amination

Year: 2024

Type of publication: článek v odborném periodiku

Name of source: ACS Omega

Publisher name: American Chemical Society

Place: Washington

Page from-to: 47105-47113

Titles:

Language	Name	Abstract	Keywords
cze	Jednostupňová syntéza nesymetrických azarenů pomocí Buchwaldovy-Hartwigovy aminace	Aromatické azosloučeniny jsou velmi vyhledávanou třídou látek díky svému širokému spektru použití v různých oblastech. Navzdory jejich významu je jejich syntéza často problematická a vyžaduje buď vícestupňové reakce, nebo je omezena na specifické typy substrátů. V této studii ukazujeme univerzálnost a mechanistické aspekty jednokrokového přístupu k syntéze nesymetrických azoarenů prostřednictvím Buchwaldovy-Hartwigovy aminační reakce (pseudo)haloaromatik s arylhydraziny, která probíhá v přítomnosti atmosférického kyslíku. Tento reakční protokol poskytuje produkty s výtěžkem až 85 % a je kompatibilní s širokou třídou substituentů, takže je vysoce přizpůsobivý. Klíčovou roli při dosahování příznivých výsledků hraje zejména zařazení BINAP jako ligandu. Tato studie nejenže nabízí univerzální řešení dlouholeté syntetické výzvy, ale také poskytuje experimentální a výpočetní vhled do mechanismů, které reakci řídí.	Buchwaldova-Hartwigova aminace; azosloučeniny; arylhalogenidy; arylhydrazines; azobenzeny
eng	Single Step Synthesis of Non-symmetric Azoarenes Using Buchwald-Hartwig Amination	Aromatic azo compounds stand as a highly sought-after class of substances owing to their extensive array of applications across various fields. Despite their significance, their synthesis often presents challenges, requiring either multistep reactions or being restricted to specific substrate types. In this study, we are showing the universality and mechanistic aspects of a one-step approach for synthesis of nonsymmetrical azoarenes via the Buchwald-Hartwig amination reaction of (pseudo)haloaromatics with arylhydrazines, conducted in the presence of atmospheric oxygen. This reaction protocol yields products in up to 85% yield and is compatible with a wide class of substituents, making it highly adaptable. Notably, the inclusion of BINAP as a ligand plays a pivotal role in achieving favorable outcomes. This study not only offers a versatile solution to a long-standing synthetic challenge but also provides experimental and computational insights into the mechanisms driving the reaction.	Buchwald-Hartwig Amination; azocompounds; aryl halides; arylhydrazines; azobenzenes

Search

Login for students

Login for employees

Publication detail

Departments

Other Parts

Map

Services

Popular Links