Login for students

Login for employees

Publication detail

Triphenylamine-Based Push-Pull Dyes for Chromogenic Detection of HSO4 - Ion in Water: The Role of Anion in the Formation of Fluorescent Organic Nanoparticles
Authors: Fernandes Rikitha S | Paul Suvendu | Tydlitát Jiří | Bureš Filip | Dey Nilanjan
Year: 2024
Type of publication: článek v odborném periodiku
Name of source: Journal of Organic Chemistry
Publisher name: American Chemical Society
Place: Washington
Page from-to: 17926–17933
Titles:
Language Name Abstract Keywords
cze Trifenylaminová push-pull barviva pro chromogenní detekci HSO4 - iontů ve vodě: role aniontu při tvorbě fluorescentních organických nanočástic Optická detekce iontu HSO4 - v čistém vodném prostředí je vzácná vzhledem k velmi vysoké Gibbsově volné energii hydratace a obtížnému odlišení od izostrukturního iontu H2PO4 -. Byla připravena dvojice push-pull barviv na bázi trifenylaminu s různým počtem periferních pyridinových fragmentů připojených přes acetylenický můstek. Tato dvě barviva vykazovala vysoce selektivní režim odezvy barvy vůči iontu HSO4 - v čistém vodném médiu bez jakékoli interference. Navzdory halochromnímu chování obě sloučeniny vykazovaly velmi odlišné optické odezvy s iontem HSO4-. Mechanistické studie ukázaly, že iont HSO4 - byl zapojen do rozvětvené intermolekulární vodíkové vazby s atomy dusíku pyridinu, které měnily rozsah přenosu intramolekulárního náboje (ICT). Bylo zjištěno, že rozsah samouspořádání je výraznější u trisubstituovaného kvadrupolárního derivátu ve tvaru Y než u lineárního monosubstituovaného derivátu. hydrogensíran; fotofyzikální vlastnosti; sensor; solvatace; emise
eng Triphenylamine-Based Push-Pull Dyes for Chromogenic Detection of HSO4 - Ion in Water: The Role of Anion in the Formation of Fluorescent Organic Nanoparticles Optical detection of the HSO4 - ion in pure aqueous medium is rare, owing to the very high Gibbs free energy of hydration and ambiguity to distinguish with the isostructural H2PO4 - ion. Herein, a pair of triphenylamine-based push-pull dyes with different numbers of terminal pyridine fragments, connected via an acetylenic linker, were synthesized by Sonogashira cross-coupling reaction. These two dyes displayed highly selective (LOD = 15.1/8.3 ppb), dual-mode color-changing responses toward the HSO4 - ion in pure aqueous medium without any interference. Despite the halochromic behavior, both compounds exhibited very distinct optical responses with the HSO4 - ion. The mechanistic investigation indicated that HSO4 - was engaged in a bifurcated intermolecular hydrogen bonding interaction (leading to proton transfer) with pyridine nitrogen atoms that altered the extent of intramolecular charge transfer (ICT). The self-assembly of such protonated species was found to be prominent when sulfate was present as the counteranion. The extent of self-assembly was found to be more prominent for the trisubstituted, Y-shaped quadrupolar derivative than that observed for the linear, monosubstituted one. Furthermore, the present system was utilized for the detection of HSO4 - ions in commercially available samples with satisfactory responses. hydrogen sulfate; aqueous-medium; photophysical properties; sensor; piezofluorochromism; derivatives; solvation; continuum; hydration; emission

Departments

Other Parts

Map

en.mapy.cz

Services

Popular Links

© 2023 University of Pardubice, Studentská 95, 532 10 Pardubice 2
Phone: +420 466 036 111, 466 036 112, 466 036 113
Webmaster, RSS
Data box ID: f5vj9hu
Accessibility Statement
CC BY-NC-ND 4.0