Publication detail

Synthesis and broad-spectrum biocidal effect of novel gemini quaternary ammonium compounds

Year: 2024

Type of publication: článek v odborném periodiku

Name of source: Bioorganic Chemistry

Publisher name: Elsevier Science Inc.

Place: New York

Page from-to: 107646

Titles:

Language	Name	Abstract	Keywords
cze	Syntéza a širokospektrální biocidní účinek nových gemini kvartérních amoniových sloučenin	Od objevu antimikrobiálních látek vedlo zneužívání antibiotik ke vzniku bakteriálních kmenů odolných jak vůči antibiotikům, tak vůči běžným dezinfekčním prostředkům, jako jsou kvartérní amoniové sloučeniny (QAC). Nová třída, 'gemini' QACs, která obsahuje dvě polární hlavy, se ukázala jako slibná. Octenidin (OCT), zástupce této skupiny, je účinný proti rezistentním mikroorganismům, ale má omezení, jako je nízká rozpustnost a vysoká cytotoxicita. V této studii jsme vyvinuli 16 nových derivátů OCT. Tyto sloučeniny byly podrobeny in silico screeningu k predikci jejich membránové permeace. Testování proti nozokomiálním bakteriálním kmenům (G+ a G-) a jejich biofilmům odhalilo, že většina sloučenin byla vysoce účinná proti G+ bakteriím, zatímco sloučeniny 7, 8 a 10-12 byly účinné proti G-bakteriím. Je pozoruhodné, že sloučeniny 6-8 byly významně účinnější než standardy OCT a BAC napříč bakteriálním panelem. Sloučenina 12 vynikla díky své nízké cytotoxicitě a širokospektrální antimikrobiální aktivitě, srovnatelné s OCT. Prokázal také působivou antifungální aktivitu. Sloučenina 1 byla vysoce selektivní vůči houbám a čtyřikrát účinnější než OCT bez její cytotoxicity. Několik sloučenin, včetně sloučenin 4, 6, 8, 9, 10 a 12, vykazovalo silnou virucidní aktivitu proti myšímu cytomegaloviru a viru herpes simplex 1. Závěrem lze říci, že tyto gemini QAC, zejména sloučenina 12, nabízejí slibnou alternativu k současným dezinfekčním prostředkům. vznikající rezistence s jejich zlepšenými antimikrobiálními, antifungálními a virucidními vlastnostmi.	Dezinfekce; kvartérní amoniové soli; oktenidin; Syntéza; Rezistence
eng	Synthesis and broad-spectrum biocidal effect of novel gemini quaternary ammonium compounds	Since the discovery of antimicrobial agents, the misuse of antibiotics has led to the emergence of bacterial strains resistant to both antibiotics and common disinfectants like quaternary ammonium compounds (QACs). A new class, 'gemini' QACs, which contain two polar heads, has shown promise. Octenidine (OCT), a representative of this group, is effective against resistant microorganisms but has limitations such as low solubility and high cytotoxicity. In this study, we developed 16 novel OCT derivatives. These compounds were subjected to in silico screening to predict their membrane permeation. Testing against nosocomial bacterial strains (G+ and G-) and their biofilms revealed that most compounds were highly effective against G+ bacteria, while compounds 7, 8, and 10-12 were effective against G-bacteria. Notably, compounds 6-8 were significantly more effective than OCT and BAC standards across the bacterial panel. Compound 12 stood out due to its low cytotoxicity and broadspectrum antimicrobial activity, comparable to OCT. It also demonstrated impressive antifungal activity. Compound 1 was highly selective to fungi and four times more effective than OCT without its cytotoxicity. Several compounds, including 4, 6, 8, 9, 10, and 12, showed strong virucidal activity against murine cytomegalovirus and herpes simplex virus 1. In conclusion, these gemini QACs, especially compound 12, offer a promising alternative to current disinfectants, addressing emerging resistances with their enhanced antimicrobial, antifungal, and virucidal properties.	Disinfection; Quaternary ammonium salts; Octenidine; Synthesis; Resistance

Search

Login for students

Login for employees

Publication detail

Departments

Other Parts

Map

Services

Popular Links