Publication detail

Carbon-Substituted Amines of the Cobalt Bis(dicarbollide) Ion: Stereochemistry and Acid-Base Properties

Year: 2024

Type of publication: článek v odborném periodiku

Name of source: Inorganic Chemistry

Publisher name: American Chemical Society

Place: Washington

Page from-to: 20600-20616

Titles:

Language	Name	Abstract	Keywords
cze	Uhlíkem substituované aminy kobalt bis(dikarbolidových) iontů: stereochemie a acidobazické vlastnosti	Organické aminy se hojně vyskytují v přírodních živých systémech. Tvoří také neocenitelnou skupinu stavebních kamenů léků. Vzhledem syntetizovanému klastru [(1,2-C2B9H11)2-3,3'-Co(III)]-iontu (1-) a jeho použití jako nově vznikajícího nekonvenčního farmakoforu je dostupnost odpovídajících aminů omezená, a ty s aminoskupinami vázanými přímo k atomům uhlíku byly doposud neznámé. Tento článek popisuje syntézu sloučenin obsahujících jednu nebo dvě primární aminoskupiny navázané na atomy uhlíku kobaltakarboranové klece, které byly připraveny prostřednictvím redukce nově syntetizovaných azidů nebo přes Curtiusův přesmyk odpovídajícího acylazidu. Díky této substituci byly připraveny první řady azidů a primárních aminů s funkčními skupinami vázanými přímo na uhlíkové atomy klece. Jak se očekávalo, nepřítomnost linkeru spolu s přítomností objemného aniontového polyedrického iontu vede k významné změně chemických a fyzikálně chemických vlastností. Na širší řadě aminů iontu 1 – jsme tedy pozorovali významné rozdíly v kyselosti aminoskupin v závislosti na tom, zda jsou tyto navázány na atomy uhlíku nebo boru v kleci, nebo C-substituované aminy obsahují alifatický linker proměnné délky. Sloučeniny jsou relevantní pro potenciální použití jako kobalt-bis(dikarbolidové) strukturální bloky v lékařské chemii a materiálové vědě. Naše studie zahrnuje monokrystalické rentgenové difrakční (XRD) struktury obou aminů a diskuzi o jejich stereochemických a strukturních vlastnostech.	B klastry; bis(1,2-dikarbollidy); elektroforesa; zwitterionty; inhibitory
eng	Carbon-Substituted Amines of the Cobalt Bis(dicarbollide) Ion: Stereochemistry and Acid-Base Properties	Organic amines are found to be abundant in natural living systems. They also constitute an inestimable family of building blocks available in drug design. Considering the man-made cluster [(1,2-C2B9H11)2-3,3 '-Co(III)](-) ion (1-) and its application as an emerging unconventional pharmacophore, the availability of the corresponding amines has been limited and those with amino groups attached directly to carbon atoms have remained unknown. This paper describes the synthesis of compounds containing one or two primary amino groups attached to the carbon atoms of the cobaltacarborane cage that are accessible via the reduction of newly synthesized azides or via the Curtius rearrangement of the corresponding acyl azide. This substitution represents the first members of the series of azides and primary amines with functional groups bound directly to the carbon atoms of the cage. As expected, the absence of the linker along with the presence of the bulky anionic polyhedral ion leads to a significant alteration of the chemical and physicochemical properties. On a broader series of amines of the ion 1( -) we have thus observed significant differences in the acidity of the amino groups, depending on whether these are attached to the carbon or boron atoms of the cage, or the C-substituted amines contain an aliphatic linker of variable length. The compounds are relevant for potential use as cobalt bis(dicarbollide) structural blocks in medicinal chemistry and material science. Our study includes single-crystal X-ray diffraction (XRD) structures of both amines and a discussion of their stereochemical and structural features.	boron clusters; bis(1,2-dicarbollide); electrophoresis; zwitterion; inhibitors

Search

Login for students

Login for employees

Publication detail

Departments

Other Parts

Map

Services

Popular Links