Publication detail

Vicinal Bis(methylene) Heterocyclic Diene in Natural Product Synthesis: A Convergent Biomimetic Total Synthesis of Prunolactone A

Year: 2024

Type of publication: článek v odborném periodiku

Name of source: Organic Letters

Page from-to: 11080-11084

Titles:

Language	Name	Abstract	Keywords
cze	Vicinální bis(methylen)heterocyklický dien v syntéze přírodních produktů: konvergentní biomimetická celková syntéza prunolaktonu A	Jsou popsány první celkové syntézy přírodního isokumarinu prunolaktonu A se spiropentacyklickým skeletem 6/6/6/6/6 a jeho (3′R)-epimeru v 10ti, respektive 8mi krocích. Syntézy zahrnují in situ tvorbu reaktivního 3,4-bis(methylen)isokumarinového meziproduktu, jeho biomimetické Diels-Alderovy reakce se scytolidem a (8R)-scytolidem odvozeným od shikimic-acid a Mitsunobuovu reakci umožňující přístup ke scytolidu v stereochemicky čisté formě. Jsou uvedeny i výpočty pro selektivitu Diels-Alderovy reakce.	paladium; cykloadice
eng	Vicinal Bis(methylene) Heterocyclic Diene in Natural Product Synthesis: A Convergent Biomimetic Total Synthesis of Prunolactone A	The first total syntheses of the natural isocoumarin prunolactone A with a 6/6/6/6/6 spiropentacyclic skeleton and its unnatural (3′R)-epimer in 10 and 8 steps, respectively, are reported. The syntheses feature in situ generation of a reactive 3,4-bis(methylene)isocoumarin intermediate, its biomimetic Diels–Alder reactions with the shikimic-acid-derived scytolide and (8R)-scytolide, and a Mitsunobu reaction allowing access to scytolide in a stereochemically pure form. Computational support for the selectivity of the Diels–Alder reaction is provided.	Palladium; Cycloaddition

Search