Publication detail

Property Tuning in N-Methylpyrrole Azo-Photoswitches via Modification of the Peripheral Substituents

Year: 2025

Type of publication: článek v odborném periodiku

Name of source: Chemistry - A European Journal

Publisher name: Wiley-VCH

Place: Weinheim

Page from-to: e202404221

Titles:

Language	Name	Abstract	Keywords
cze	Ladění vlastností azo-fotopřepínačů s N-methylpyrrolovým skeletem prostřednictvím periferních substituentů	Různě substituované pyrrol-azo-benzenové molekulární fotospínače byly připraveny přímou syntetickou cestou. Jejich základní vlastnosti byly zkoumány pomocí XRD analýzy, diferenciální skenovací kalorimetrie, termogravimetrické analýzy, cyklické voltametrie, UV-Vis absorpční spektroskopie, Hyper-Rayleighova rozptylu a NMR spektroskopie; experimentální výsledky byly dále potvrzeny výpočty DFT. Tepelná odolnost, hladiny HOMO/LUMO a absorpční vlastnosti byly měněny substitucí N-methylpyrrolového skeletu a doladěny modifikací benzenových substituentů. Pyrrolový substituent se také ukázal jako klíčový pro nelineární optickou (NLO) odezvu druhého řádu a také pro výkon fotopřepínání. Rychlé i pomalé molekulární přepínače mohou být navrženy s poločasem rozpadu (Z)-izomeru v rozmezí od 48 sekund do 23,28 hodin a molárním poměrem E/Z až 12/88. Tato komplexní studie umožnila objasnění základních vztahů mezi strukturou a vlastnostmi a následně se zabývá klíčovými aspekty ladění vlastností prostřednictvím substituce v molekulárních azo-fotospínačích.	azosloučeniny; nelineární optika; fotopřepínač; pyrrol
eng	Property Tuning in N-Methylpyrrole Azo-Photoswitches via Modification of the Peripheral Substituents	Differently substituted pyrrole-azo-benzene molecular photoswitches were prepared in a straightforward synthetic way. Their fundamental properties were investigated by XRD analysis, differential scanning calorimetry, thermogravimetric analysis, cyclic voltammetry, UV-Vis absorption spectroscopy, Hyper-Rayleigh Scattering, and NMR spectroscopy; the experimental results were further corroborated by DFT calculations. Thermal robustness, the HOMO/LUMO levels, and the absorption properties were altered mostly by substituting the N-methylpyrrole moiety and further fine-tuned by modifying the benzene substituents. The pyrrole substituent also proved crucial for the second-order non-linear optical (NLO) response as well as the photoswitching performance. Both fast and slow molecular switches can be designed with the half-life of the (Z) -isomer ranging from 48 seconds to 23.28 hours and the E/Z molar ratio up to 12/88. This comprehensive study allowed elucidation of the fundamental structure-property relationships and subsequently addresses the key aspects of the property tuning via substitution in molecular azo-photoswitches.	Azo-compounds; Hyper-rayleigh scattering; Non-linear optics; Photoswitch; Pyrrole

Search

Login for students

Login for employees

Publication detail

Departments

Other Parts

Map

Services

Popular Links