Publication detail

Divergent photoreduction of nitroaromatic compounds catalysed by dithienoquinoxaline

Year: 2025

Type of publication: článek v odborném periodiku

Name of source: Journal of Catalysis

Publisher name: Elsevier Science Inc.

Place: New York

Page from-to: 116033

Titles:

Language	Name	Abstract	Keywords
cze	Divergentní fotoredukce nitroaromatických sloučenin katalyzovaná dithienochinoxalinem	Nitroaromatické sloučeniny lze snadno redukovat na aniliny pomocí řady chemických redukčních činidel. Chemodivergentní a chemoselektivní redukce funkcionalizovaných nitroaromatických sloučenin na cenné nitroso-, azo(xy-), (hydr)azo- a (hydroxyl)aminoderiváty však zůstává poměrně nejasná. Byly testovány elektro- a fotochemické strategie využívající různé katalytické systémy a reakční média, většina z nich se zaměřila na jednotlivé redukční produkty. Představujeme fotoredoxně umožněnou chemodivergentní redukci nitroaromatických sloučenin na nitroso-, bis-(N,O-diacetyl)-N-arylhydroxylaminové, azoxy-, azo- a aminoderiváty. Vyvinutý postup využívá jako redukční činidla nový fotokatalyzátor, 6,9-dimethoxydithieno[2,3-f:3′,2′-h]chinoxalin-2,3-dikarbonitril, a Hantzschův ester/triethanolamin. S tímto jediným organickým fotokatalyzátorem lze měnit reakční prostředí, teplotu, čas a množství katalyzátoru, aby se dosáhlo chemodivergentní fotoredukce nitroaromatických sloučenin s různými funkčními skupinami a aby se zpřístupnila knihovna cenných produktů. Aplikace této metodologie na vícegramové přípravy molekul farmaceutického a průmyslového významu zdůrazňuje její praktickou užitečnost.	dithienochinoxalin; fotoredoxní katalýza, nitroaromáty, chemodivergence; fotochemická redukce
eng	Divergent photoreduction of nitroaromatic compounds catalysed by dithienoquinoxaline	Nitroaromatic compounds can be conveniently reduced to anilines with the aid of a variety of chemical reductants. However, chemodivergent and chemoselective reduction of functionalized nitroaromatics into valuable nitroso, azo(xy), (hydr)azo and (hydroxyl)amino derivatives remains rather elusive. Electro- and photochemical strategies utilizing various catalytic systems and reaction media have been tested but most have been directed towards individual reduction products. Here, we present the photoredox-enabled chemodivergent reduction of nitroaromatics to nitroso, bis-(N,O-diacetyl)-N-arylhydroxylamine, azoxy, azo and amino derivatives. The developed protocol utilizes a novel photocatalyst, 6,9-dimethoxydithieno[2,3-f:3 ',2 '-h]quinoxaline-2,3-dicarbonitrile, and Hantzsch ester/triethanolamine as reductants. With the single organic photocatalyst, the reaction environment, temperature, time and catalyst loading can be varied to achieve chemodivergent photoreduction of nitroaromatics bearing various functional groups and to access a library of valuable products. The application of this methodology to multigram preparations of molecules of pharmaceutical and industrial relevance highlights its practical utility.	Diethienoquinoxaline; Photoredox catalysis; Nitroaromatic compounds; Chemodivergency; Photochemical reduction

Search

Login for students

Login for employees

Publication detail

Departments

Other Parts

Map

Services

Popular Links