Skip to main content

Login for students

Login for employees

Publication detail

Immobilization and practical photoredox processes with dithienoquinoxaline
Year: 2025
Type of publication: článek v odborném periodiku
Name of source: Journal of Catalysis
Publisher name: Elsevier Science Inc.
Place: New York
Page from-to: 116323
Titles:
Language Name Abstract Keywords
cze Imobilizace a praktické fotoredoxní procesy s dithienochinoxalinem Nový organický dithienochinoxalinový fotoredoxní katalyzátor byl imobilizován přímou kopolymerační metodou. Provedená heterogenizace nezměnila základní tepelné, elektrochemické a optické vlastnosti a především schopnost excitovaného katalyzátoru působit buď jako jednoelektronový reduktor, nebo oxidační činidlo za použití jediného zdroje světla (~450 nm). Oxidační síla tripletově excitovaného stavu homogenních i heterogenních fotokatalyzátorů byla prokázána při oxidaci sulfidů, aminů a alkoholů. Fotoredukce nitroaromatických sloučenin a ketonů byla provedena za použití (dvojnásobně excitovaného) dithienochinoxalinového radikálového aniontu. Oxidační i redukční reakce byly prováděny buď vsádkově (homogenně/heterogenně), nebo za podmínek kontinuálního toku za použití porézní flexibilní monolitické kolony s imobilizovaným katalyzátorem. Opakovaná cyklická oxidace/redukce farmaceuticky a průmyslově významného systému fluorenol/on spolu s následnou nitroredukcí a oxidací síry v bis(4-nitrofenyl)sulfidu směrem k antimalarickému činidlu dále demonstruje širokou použitelnost vyvinutých katalytických systémů/postupů. Recyklovatelnost a případné strukturní změny imobilizovaného katalyzátoru byly zkoumány pomocí FT-IR spekter a hodnot TON/TOF. dithienochinoxalin; fotoredoxní katalyzátor; redukce/oxidace; heterogenní katalýza
eng Immobilization and practical photoredox processes with dithienoquinoxaline A novel organic dithienoquinoxaline photoredox catalyst has been immobilized through a straightforward copolymerization approach. The performed heterogenization did not alter fundamental thermal, electrochemical, and optical properties and, most importantly, the ability of the excited catalyst to act either as a one-electron reductant or oxidant using a single light source (similar to 450 nm). The oxidation power of the triplet excited state of both homogeneous and heterogeneous photocatalysts has been demonstrated in the oxidation of sulphides, amines, and alcohols. The photoreduction of nitroaromatics and ketones has been accomplished by utilizing (double-excited) dithienoquinoxaline radical anion. Both oxidation and reduction reactions were accomplished either in batch (homo/heterogeneous) or under continuous-flow conditions using a porous flexible monolithic column with immobilized catalyst. Repetitive cyclic oxidation/reduction of pharmaceutically and industrially important fluorenol/one system along with a consecutive nitro reduction and sulphur oxidation in bis(4-nitrophenyl)sulphide towards an antimalarial agent further demonstrates the wide applicability of the developed catalytic systems/protocols. The recyclability and eventual structural changes of the immobilized catalyst have been addressed through FT-IR spectra and TON/TOF values. Dithienoquinoxaline; Photoredox catalysis; Reduction/oxidation; Heterogeneous catalysis; Batch and continuous-flow