Login for students

Login for employees

Publication detail

Synthesis of 1-Fluoroalkyl-5-Substituted-1,2,3-Triazoles from Carbonyl-Stabilized Phosphonium Ylides
Authors: Tichy David | Černý Tomáš | Filgas Josef | Voltrova Svatava | Klepetarova Blanka | Beier Petr
Year: 2025
Type of publication: článek v odborném periodiku
Name of source: Journal of Organic Chemistry
Publisher name: American Chemical Society
Place: Washington
Page from-to: 11838-11843
Titles:
Language Name Abstract Keywords
cze Syntéza 1-fluoralkyl-5-substituovaných 1,2,3-triazolů s karbonylem stabilizovaných fosfonium ylidů Je prezentována mírná, rychlá a regioselektivní cyklizace azidofluoralkanů s karbonylem stabilizovanými fosfonium ylidy, která vede k tvorbě 1-fluoralkyl-5-substituovaných-1,2,3-triazolů. Syntetická metoda snáší vzduch a vodu, je realizována při pokojové teplotě ve vhodném rozpouštědle a neobsahuje kovy. Oba výchozí materiály jsou komerčně dostupné a snadno se připravují. Cyklizační metoda byla rozšířena na 4-halogensubstituované analogy cílových triazolů, které podstoupily buď rhodiem katalyzovanou transanulaci s benzonitrilem za vzniku unikátně substituovaných N-fluoralkylovaných 4-halogenimidazolů, nebo cross-couplingové reakce za vzniku plně substituovaných N-fluoralkylovaných triazolů. azid-alkyn cykloadice; 1,5-disubstituované 1,2,3-triazoly; regioselektivní syntéza; 1,2,3-triazoly; fluor
eng Synthesis of 1-Fluoroalkyl-5-Substituted-1,2,3-Triazoles from Carbonyl-Stabilized Phosphonium Ylides A mild, rapid, and regioselective cyclization of azidofluoroalkanes with carbonyl-stabilized phosphonium ylides, resulting in the formation of 1-fluoroalkyl-5-substituted-1,2,3-triazoles, is presented. The synthetic method tolerates air and water, works at room temperature in a benign solvent, and is metal-free. Both starting materials are commercially available and easily prepared. The cyclization method was expanded to 4-halogen-substituted analogues of target triazoles, which underwent either rhodium-catalyzed transannulation with benzonitrile to yield uniquely substituted N-fluoroalkylated 4-haloimidazoles or cross-coupling reactions to produce fully substituted N-fluoroalkylated triazoles. azide-alkyne cycloaddition; high-yielding synthesis; 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles; regioselective synthesis; nh-1,2,3-triazoles; inhibitors; discovery; ligation; fluorine; ketone

Departments

Other Parts

Map

en.mapy.cz

Services

Popular Links

© 2023 University of Pardubice, Studentská 95, 532 10 Pardubice 2
Phone: +420 466 036 111, 466 036 112, 466 036 113
Webmaster, RSS
Data box ID: f5vj9hu
Accessibility Statement
CC BY-NC-ND 4.0Creative CommonsAttributionNonCommercialNoDerivatives