Publication detail

From Hydroborations Catalyzed by Sn(II) Cations to Photoluminescent Boronic Esters

Year: 2025

Type of publication: článek v odborném periodiku

Name of source: ChemCatChem

Publisher name: Wiley-VCH

Place: Weinheim

Page from-to: e00462

Titles:

Language	Name	Abstract	Keywords
cze	Od hydroborací katalyzovaných kationty Sn(II) k fotoluminiscenčním boronovým esterům	Byly připraveny N-koordinované kationty Sn(II) [{(2,6-iPr2-C6H3)-N = C(Me)-(6-MeO)-C5H3N}SnCl](SnCl3) (1), [{(2,6-iPr2-C6H3)-N = C(Me)-(6-P(O)(OiPr)2)-C5H3N}SnCl](SnCl3) (2) a [{(1,2-(C5H4N-2-CH = N)2CH2CH2)}SnCl](SnCl3) (3) a použity jako katalyzátory při hydroboraci ketonů a aldehydů. Mechanistické a kinetické studie dokazují, že tyto elektrofily interagují s vazbou C-boxH;O v substrátech a naznačují pseudo-reakci prvního řádu s rychlostní konstantou k = 70,2 h-1 za použití 2 mol% sloučeniny 1. 1 by mohl být účinně použit jako katalyzátor při hydroboraci široké škály substrátů, včetně substituovaných benzaldehydů, heterocyklických karbaldehydů a alifatických aldehydů, stejně jako ketonů. Nakonec byla sloučenina 1 použita ve velkých hydroboračních reakcích pyridin-substituovaných karbaldehydů k přípravě příslušných pyridin-substituovaných boronových esterů [2-(PinBOCH2)-C5H4N] (4), [2-(PinBOCH2)-4-(MeO)-C5H3N] (5), [2-(PinBOCH2)-6-(MeO)-C5H3N] (6), [2-(PinBOCH2)-6-Br-C5H3N] (7), [2-(PinBOCH2)-5-Br-C5H3N] (8), [3-(PinBOCH2)-C5H4N] (9) a borinátu [2-[(BBN)OCH2]-4-(MeO)-C5H3N] (10), které byly charakterizovány NMR spektroskopií, rentgenovou strukturní analýzou monokrystalů a analýzou jejich fotoluminiscence.	hydroborace; fotoluminiscence; cín
eng	From Hydroborations Catalyzed by Sn(II) Cations to Photoluminescent Boronic Esters	The N-coordinated Sn(II) cations [{(2,6-iPr2-C6H3)-N = C(Me)-(6-MeO)-C5H3N}SnCl](SnCl3) (1), [{(2,6-iPr2-C6H3)-N = C(Me)-(6-P(O)(OiPr)2)-C5H3N}SnCl](SnCl3) (2), and [{(1,2-(C5H4N-2-CH = N)2CH2CH2)}SnCl](SnCl3) (3) were prepared and used as catalysts in the hydroboration of ketones and aldehydes. Mechanistic and kinetic studies provide evidence that these electrophiles interact with the C & boxH;O bond of the substrates and indicate a pseudo-first-order reaction with a rate constant of k = 70.2 h-1 using 2 mol% of 1. 1 could effectively be used as a catalyst in the hydroboration of a broad range of substrates including, substituted benzaldehydes, heterocyclic carbaldehydes, and aliphatic aldehydes, as well as ketones. Finally, 1 was used in large-scale hydroboration reactions of pyridine-substituted carbaldehydes to prepare the respective pyridine-substituted boronic esters [2-(PinBOCH2)-C5H4N] (4), [2-(PinBOCH2)-4-(MeO)-C5H3N] (5), [2-(PinBOCH2)-6-(MeO)-C5H3N] (6), [2-(PinBOCH2)-6-Br-C5H3N] (7), [2-(PinBOCH2)-5-Br-C5H3N] (8), [3-(PinBOCH2)-C5H4N] (9), and borinate [2-[(BBN)OCH2]-4-(MeO)-C5H3N] (10), which were characterized by NMR spectroscopy, single-crystal X-ray structure analysis, and an analysis of their photoluminescence.	Cationic complex; Hydroboration; Photoluminescence; Tin

Search

Login for students

Login for employees

Publication detail

Departments

Other Parts

Map

Services

Popular Links