Skip to main content

Login for students

Login for employees

Publication detail

Photochemical Cu(iii)-mediated trifluoromethylation of (hetero)arenes and biomolecules
Authors: Pospíšil Petr | Motornov Vladimir | Michal Ondřej | Šálková Lucie | Boháčová Soňa | Slanina Tomáš | Tarábek Jan | Klepetářová Blanka | Beier Petr
Year: 2026
Type of publication: článek v odborném periodiku
Name of source: Chemical Science
Publisher name: Royal Society of Chemistry
Place: Cambridge
Page from-to: 430–435
Titles:
Language Name Abstract Keywords
cze Fotochemická trifluormethylace (hetero)arenů a biomolekul zprostředkovaná Cu(III) Byla vyvinuta vysoce účinná a atomově úsporná metoda pro C-H trifluormetylaci (hetero)arenů a komplexních biomolekul za použití substechiometrického množství stabilní soli tetrakis(trifluormethyl)kuprátu(III). Při ozáření fialovým světlem za přítomnosti oxidačního činidla se všechny čtyři skupiny CF₃ postupně přeměňují na trifluormethylové radikály, což umožňuje transformace s vysokými výtěžky za mírných podmínek. Protokol vykazuje vynikající toleranci funkčních skupin a je použitelný pro trifluormetylaci farmaceutik, aminokyselin a nukleosidů. Mechanistické studie podporují fotoiniciovanou radikálovou dráhu a odhalují plné využití Cu(III) druhů. Prezentované výsledky posouvají využití strategií zprostředkovaných mědí pro udržitelné začleňování fluoru do komplexních molekul. Trifluormethylace; heteroaromáty; biomolekuly; ozáření
eng Photochemical Cu(iii)-mediated trifluoromethylation of (hetero)arenes and biomolecules A highly efficient and atom-economical method for the C-H trifluoromethylation of (hetero)arenes and complex biomolecules has been developed using a substoichiometric amount of the stable tetrakis(trifluoromethyl)cuprate(iii) salt. Upon violet-light irradiation in the presence of an oxidant, all four CF3 groups are sequentially converted into trifluoromethyl radicals, enabling high-yielding transformations under mild conditions. The protocol exhibits excellent functional group tolerance and is applicable to the late-stage trifluoromethylation of pharmaceuticals, amino acids, and nucleosides. Mechanistic studies support a photoinitiated radical pathway and reveal the full utilization of the Cu(iii) species. The results presented advance the use of copper-mediated strategies for the sustainable incorporation of fluorine into complex molecules. Trifluoromethylation; heteroarenes; biomolecules; irradiation