Login for students

Login for employees

Publication detail

Příprava, charakterizace a katalytická aktivita (5-isopropyl-1,5-dimethyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-4-on-2-yl)pyridinu
Year: 2007
Type of publication: ostatní - přednáška nebo poster
Name of source: ChemZi
Publisher name: Slovenská chemická spoločnosť pri SAV
Page from-to: nestránkováno
Titles:
Language Name Abstract Keywords
cze Příprava, charakterizace a katalytická aktivita (5-isopropyl-1,5-dimethyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-4-on-2-yl)pyridinu Byly připraveny (R) a (S)-2-N-methylamino-2,3-dimethylbutanamidy reduktivní benzylací (R) a (S)-2-amino-2,3-dimethylbutanamidů, následovanou reduktivní methylací a hydrogenolytickým odstaněním benzylskupiny. Reduktivní benzylace probíhá chemoselektivně bez dibenzylace, která nebyla pozorována ani při použití přebytku benzaldehydu. Po acylaci (R) a (S)-2-N-methylamino-2,3-dimethylbutanamidů kyselinou pikolinovou a následné cyklizační reakci byly připraveny (R) a (S)-(5-isopropyl-1,5-dimethyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-4-on-2-yl)pyridiny. Jejich koordinační sloučeniny s Cu(I) katalyzují Kharash-Sosnovského allylovou oxidaci s celkovými výtěžky až 99 % avšak s nízkou enantioselektivitou. 5-isopropyl-1,5-dimethyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-4-on-2-yl)pyridin
eng Preparation, characterization and catalytical activity od (5-isopropyl-1,5-dimethyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-4-on-2-yl)pyridine (R)- And (S)-2-N-methylamino-2,3-dimethylbutanamides have been prepared by reductive benzylation of (R)- and (S)-2-amino-2,3-dimethylbutanamides, followed by reductive methylation and hydrogenolytic removal of the benzyl group. The reductive benzylation is chemoselective, being not accompanied by dibenzylation even with application of excess benzaldehyde. Acylation of the (R)- and (S)-2-N-methylamino-2,3-dimethylbutanamides with picolinic acid and subsequent ring closure gave the respective (R)- and (S)-(5-isopropyl-1,5-dimethyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-4-on-2-yl)pyridines. Their complexes with Cu(I) catalyze the Kharash?Sosnovsky allylic oxidation with overall yields as high as 99% but with low enantioselectivity. 5-isopropyl-1,5-dimethyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-4-on-2-yl)pyridine

Departments

Other Parts

Map

en.mapy.cz

Services

Popular Links

© 2023 University of Pardubice, Studentská 95, 532 10 Pardubice 2
Phone: +420 466 036 111, 466 036 112, 466 036 113
Webmaster, RSS
Data box ID: f5vj9hu
Accessibility Statement
CC BY-NC-ND 4.0Creative CommonsAttributionNonCommercialNoDerivatives