Login for students

Login for employees

Publication detail

Novel Chiral Ligands and Their Metal Complexes Based on Substituted Imidazolylpyridines
Authors: Keder Roman | Sedlák Miloš | Drabina Pavel | Hanusek Jiří
Year: 2005
Type of publication: článek ve sborníku
Name of source: 11th Blue Danube Symposium on Heterocyclic Chemistry
Publisher name: Masarykova Universita Brno
Place: Brno
Page from-to: PO-42
Titles:
Language Name Abstract Keywords
cze Nové chirální ligandy a jejich komplexy na bázi substituovaných imidazolinpyridinů Syntéza a charakterizace nových chirálních ligandů a komplexů s přechodnými kovy patří mezi nejvíce se rozvíjející oblasti organické chemie. Tyto komplexy jsou velmi často používány jako enantioselekivní katalyzátory pro asymetrické reakce. Hlavní výhodou našich N,N-bidentátních ligandů oproti oxazolinovým ligandům je to, že nemohou racemizovat. Tyto nové ligandy byly připraveny analogicky jako 2,6-bis(4-isopropyl-4-methyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-on-2-yl)pyridiny, jejichž syntéza byla popsána v předchozí publikaci z opticky čistých 2-amino-2,3-dimethylbutanamidů a ethyloxykarbonyl pyridin-2-karboxylové kyseliny. Takto připravený acylovaný aminoamid byl cyklizován v bázickém prostředí na příslušné 4,5-dihydro-1H-imidazol-5-ony. V posledním kroku byla provedena N-alkylace 4,5-dihydro-1H-imidazol-5-onů různými alkylačními činidly. Připravené ligandy byly charakterizovány pomocí 1H a 13C NMR spektroskopie. Byly připraveny komplexy těchto ligandů s kobaltem(II) a mědí(II) a byly charakterizovány pomocí rentgenostrukturní analýzy. Tyto komplexy byly použity jako enantioselektivní katalyzátory pro Henryho reakci. Koordinační reakce ligandu (R = CH2Ph) s bezvodým CoCl2 poskytla komplex s dimerní strukturou, avšak v případě ligandu se substitucí (R = CH3) vznikl komplex s monomerní strukturou. Ligandy, Komplexy, Imidazolinonové deriváty
eng Novel Chiral Ligands and Their Metal Complexes Based on Substituted Imidazolylpyridines In recent years, it intensively increases development of synthesis and characterisation of new chiral ligands and their transition metal complexes. These complexes are especially used as a homogeneous catalysts in asymmetric synthesis. Main advantage of our N,N-bidentate ligands is impossiblity of their racemisation as in case oxazolines. These new ligands were prepared analogous to 2,6-bis(4-isopropyl-4-methyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-on-2-yl)pyridines described in our previous paper, from optically pure 2-amino-2,3-dimethylbutanamides and ethyloxycarbonyl pyridine 2-carboxylic acid, followed by subsequent ring closure reaction giving 4,5-dihydro-1H-imidazol-5-one. The last step was N-alkylation of 4,5-dihydro-1H-imidazol-5-one by different alkylation agents. Ligands prepared in this way were characterised using 1H and 13C NMR spectroscopy. Finally were prepared complexes of ligands with cobalt(II) and copper(II) salts, which structures were confirmed by X-ray diffraction. These metal complexes were used as enantioselective catalysts for Henry?s reaction. Coordination reaction of ligand (R = CH2Ph) with anhydrous CoCl2 forms complex with dimeric structure however in the case of ligand (R = CH3) it forms complex with monomeric structure. Ligands, Complexes, Imidazolinone derivatives

Departments

Other Parts

Map

en.mapy.cz

Services

Popular Links

© 2023 University of Pardubice, Studentská 95, 532 10 Pardubice 2
Phone: +420 466 036 111, 466 036 112, 466 036 113
Webmaster, RSS
Data box ID: f5vj9hu
Accessibility Statement
CC BY-NC-ND 4.0Creative CommonsAttributionNonCommercialNoDerivatives