Skip to main content

Login for students

Login for employees

Publication detail

Využití chirálních pyridinimidazolinonů jako enantioselektivních katalyzátorů allylové oxidace a Henryho reakce
Year: 2005
Type of publication: článek ve sborníku
Name of source: Chemické listy
Publisher name: Česká společnost chemická
Place: Praha
Page from-to: 834
Titles:
Language Name Abstract Keywords
cze Využití chirálních pyridinimidazolinonů jako enantioselektivních katalyzátorů allylové oxidace a Henryho reakce Byly připraveny chirální pyridinimidazolinonové ligandy, jejichž struktura je velmi podobná oxazolinovým ligandům. Tyto ligandy vytvařejí stabilní komplexy s mědnatými a mědnými solemi. Struktura těchto komplexů byla podrobně studována pomocí X-ray spektroskopie. Mědnaté komplexy pyridinimidazolinonových ligandů byly studovány jako enantioselektivní katalyzátory Henryho reakce. Použitím 5 mol % katalyzátorů na reakci nitromethanu se substituovanými benzaldehydy byly získany příslušné nitroaldoly s celkovými výtěžky v rozmezí 41 ? 81% a maximálními optickými výtěžky 19%. Mědné komplexy pyridinimidazolinonových ligandů byly použity jako enantioselektivní katalyzátory Karashovy allylové oxidace olefinů. Příprava těchto mědných komplexů byla provedena redukcí mědnatých komplexů fenylhydrazinem in situ. Oxidací cyklopentenu, cyklohexenu a cykloheptenu terc-butyl peroxybenzoatem za přítomnosti 5 mol % mědného katalyzátoru byly získany příslušné opticky aktivní allyl benzoaty s maximálním optickým výtěžkem 22%. Enantioselektivní katalyzátory, allylová oxidace, Henryho reakce
eng Application of chiral imidazolonepyridines as enantioselective catalysts for allylic oxidation and Henry΄s reaction New chiral imidazolonepyridines ligands and their copper complexes have been prepared. The structure of complexes have been characterised by X-ray analysis. The copper(II) complexes have been used as enantioselective catalysts for Henry reaction, reaction of substituted benzaldehydes and nitromethane in scale 5 mol %. The nitroaldol products have been obtained in chemical yield 41 ? 81% and enantiomeric excess 0 ? 19%. The copper(I) complexes have been found as suitable catalysts for asymmetric allylic oxidation of cyclic alkenes. The preparation of these complexes have been performed from copper(II) complexes by reduction with phenylhydrazine. Allylic oxidation of cyclopentene, cyclohexene and cycloheptene with terc-butyl peroxybenzoate in the presence of 5 mol % of copper(I) catalyst gives appropriate ester with optical yield 0 ? 22%. Enantioselective catalysts, allylic oxidation, Henry΄s reaction