Skip to main content

Login for students

Login for employees

Publication detail

Highly Enantioselective Nitroaldol Reactions Catalyzed by Copper(II) Complexes Derived from Substituted 2-(Pyridin-2-yl)imidazolidin-4-one Ligands
Year: 2011
Type of publication: článek v odborném periodiku
Name of source: Journal of Organic Chemistry
Publisher name: American Chemical Society
Place: Washington
Page from-to: 4787-4793
Titles:
Language Name Abstract Keywords
cze Vysoce enantioselektivní nitroaldolová reakce katalyzovaná měďnatými komplexy odvozenými od substituovaných 2-(pyridin-2-yl)imidazolidin-4-onů Deset opticky čistých substituovaných 2-(pyridin-2-yl)imidazolidin-4-onů, 1a-d, 2a-4a, and 2b-4b, bylo připraveno a charakterizováno. Absolutní konfigurace jednotlivých ligandů byly určeny X-ray analýzou nebo NOESY experimenty. Měďnaté komplexy ligandů byly studovány jako enantioselectivní katalyzátory nitroaldolové (Henryho) reakce aldehydů s nitromethanem, poskytující substituované 2-nitroalkanoly. V případě anti-uspořádání imidazolidin-4-onového kruhu byly získány výtěžky 91-96% ee, kdežto v případě syn-uspořádání byl pozorován signifikantní pokles na 25-27% ee. asymetrická reakce;2-(pyridin-2-yl)imidazolidin-4-ony
eng Highly Enantioselective Nitroaldol Reactions Catalyzed by Copper(II) Complexes Derived from Substituted 2-(Pyridin-2-yl)imidazolidin-4-one Ligands Ten optically pure substituted 2-(pyridin-2-yl)imidazolidin-4-ones, 1a-d, 2a-4a, and 2b-4b, were prepared and characterized. The absolute configurations of individual ligands were determined by X-ray analysis or NOESY experiments. The Cu(II) complexes of the respective ligands were studied as enantioselective catalysts of the nitroaldol (Henry) reaction of aldehydes with nitromethane, giving the corresponding substituted 2-nitroalkanols. In the case of an anti arrangement of the imidazolidin-4-one ring, the obtained result was 91-96% ee, whereas in the case of syn arrangement, a significant drop to 25-27% ee was observed. 2-(Pyridin-2-yl)imidazolidin-4-ones;asymmetric synthesis