Skip to main content

Login for students

Login for employees

Publication detail

A Safe and Efficient Route for the Preparation of Nitro-, Dinitro-, and Trinitrophenyl Chloroformates
Year: 2013
Type of publication: článek v odborném periodiku
Name of source: Synthetic Communications
Publisher name: Taylor & Francis Ltd.
Place: Abingdon
Page from-to: 2365-2369
Titles:
Language Name Abstract Keywords
cze Bezpečná a účinná cesta přípravy nitro-, dinitro- a trinitrofenyl chloroformiátů Byla vyvinuta bezpečná a jednoduchá metoda syntézy chloroformiátů odvozených od 2-nitrofenolu, 4-nitrofenolu, 2,4-dinitrofenolu, 2,4,6-trinitrofenolu a pentafluorfenolu a to ve výtěžcích od 72 do 96%. Methoda je založena na heterogenní reakci substituovaného fenolu s fosgenem rozpuštěným v dichloromethanu katalyzová pevným bezvodým uhličitanem draselným. Syntéza 2,4,6-trinitrofenyl chloroformiátu probíhá pouze v přítomnosti katalyzátoru fázového přenosu- dimethoxy poly(ethylenglykolu) (PEG; M=2kDa). Jediným odpadním produktem syntézy zmíněných esterů jsou NaCl a KCl. Metoda značně snižuje riziko exploze spojené se sušením a manipulací se solemi mono-, di-, a trinitrofenolů a je mnohem ekologičtější než současně užívané metody. příprava; nitro-; dinitro-; trinitrofenyl; chloroformiáty
eng A Safe and Efficient Route for the Preparation of Nitro-, Dinitro-, and Trinitrophenyl Chloroformates A safe and simple method has been developed for synthesis of chloroformates derived from 2-nitrophenol, 4-nitrophenol, 2,4-dinitrophenol, 2,4,6-trinitrophenol, and pentafluorophenol, the yields being in the range of 72-96%. The method is based on a heterogeneous reaction of the substituted phenol with phosgene dissolved in dichloromethane catalyzed with solid anhydrous potassium carbonate. The synthesis of 2,4,6-trinitrophenyl chloroformate takes place only in the presence of a phase-transfer catalyst, in this case the easily recovered ,-dimethoxy poly(ethylene glycol) (PEG; M=2kDa). The only waste products of the suggested synthesis of the mentioned esters are sodium chloride and potassium chloride. The method markedly reduces the explosion risk connected with drying and handling of salts of mono-, di-, and trinitrophenols and is much more environmentally friendly than the currently used methods. Acylation; phase-transfer catalysis; poly(ethylene glycol)