Publication detail

Synthesis of selectively O-18-labeled phthalides using water-assisted cyclization

Authors: Váňa Jiří | Panov Illia | Erben Milan | Sedlák Miloš | Hanusek Jiří

Year: 2013

Type of publication: článek v odborném periodiku

Name of source: Tetrahedron Letters

Publisher name: Pergamon-Elsevier Science Ltd.

Place: Oxford

Page from-to: 3533-3537

Titles:

Language	Name	Abstract	Keywords
cze	Syntéza selektivně O-18-značených ftalidů pomocí vodou asistované cyklizace	Byly připraveny dva selektivně značené O-18 ftalidy obsahující O-18 buď v karbonylu (tj., C=O-18) nebo v alkoxyskupině (tj., O=C-O-18) laktonového kruhu a to v dobrém výtěžku (ca. 70%) z odpovídajícího methyl 2-(brommethyl)benzoátu a jeho selektivně značeného C=O-18 derivátu pomocí vodou asistované cyklizace. Reakční mechanismus zahrnuje tvorbu cyklického carboxonium bromidu a jeho vodou asistovaný rozpad na lakton.	Syntéza; O-18-značení; ftalid; cyklizace
eng	Synthesis of selectively O-18-labeled phthalides using water-assisted cyclization	Two selectively O-18-labeled phthalides containing O-18 either in the carbonyl (i.e., C=O-18) or in the alkoxy group (i.e., O=C-O-18) of the lactone ring were prepared in good yields (ca. 70%) from the corresponding methyl 2-(bromomethyl)benzoate and its selectively C=O-18 labeled derivative, respectively, using water-assisted cyclization. The reaction mechanism involving formation of a cyclic carboxonium bromide and its water-assisted decomposition to the lactone is proposed.	Phthalide; Labeling; Cyclization; Mechanism; Methyl 2-(bromomethyl)benzoate

Search