University of PardubiceFaculty of Chemical Technology

University

Employees
|
Students
Česky

Publication detail

Cílená syntéza derivátů 2-hydroxy-N-fenyl-[(2S)-1-oxo-(fenylamino)alk-2-yl]benzamidů

Authors: Pauk Karel | Imramovský Aleš | Hanusek Jiří | Pejchal Vladimír

Year: 2013

Type of publication: ostatní - přednáška nebo poster

Page from-to: nestránkováno

Titles:

Language	Name	Abstract	Keywords
cze	Cílená syntéza derivátů 2-hydroxy-N-fenyl-[(2S)-1-oxo-(fenylamino)alk-2-yl]benzamidů	Deriváty 2-Hydroxy-N-[1-(2-hydroxyfenylamino)-1 oxoalkan-2- yl]benzamidů III jsou originální organické látky. Tyto sloučeniny mohou sloužit jako potenciální antimikrobiální léčiva proti různým kmenům tuberkulózy, jako je Mycobacteriumc tuberculosis (M. tbc), M. avium nebo M. kansasii. Syntéza těchto látek spočívala v esterifikaci substituovaných salicylanilidů I , následné deprotekci a přesmyku, kdy vznikal zmíněný hydroxy-N-(fenylamino)-oxoalkylbenzamid (diamid) III. (Schéma 1). Tento přesmyk není ještě zcela objasněn. Pro účely testování biologické aktivity diamidů a jejich derivátů byla zvolena rozdílná, výhodnější syntetická cesta. Výchozí anilín IV reaguje s N-chráněnou aminokyselinou, která po deprotekci reaguje se substituovanou kyselinou acetyl salicylovou. Po hydrolýze vzniká hydroxy-N-(fenylamino)-oxoalkylbenzamid (diamid) VII (Schéma 2). Výhoda této cesty je, že se v reakční sekvenci získá jak diamid VII, tak i O-acetyl derivát VI, který jinak připravit nelze, jelikož přímá acetylace diamidu III resp. VII je nemožná. Připravená prezentace obsahuje i tabulku a syntézu nových derivátů salicylanilidů.	syntéza; 2-hydroxy-N-fenyl-2S-1-oxo-fenylaminoalk-2-ylbenzamidy