Skip to main content

Login for students

Login for employees

Publication detail

Henry reaction catalyzed by recoverable enantioselective catalysts based on copper(II) complexes of α-methoxypoly (ethylene glycol)-b-poly(L-glutamic acid) and imidazolidine-4-one ligands
Year: 2014
Type of publication: článek v odborném periodiku
Name of source: Tetrahedron Asymmetry
Publisher name: Elsevier Science BV
Place: Amsterdam
Page from-to: 334-339
Titles:
Language Name Abstract Keywords
cze Henryho reakce katalyzovaná opakovaně použitelným enantioselektivním katalyzátorem založeným na měďnatých komplexech α-methoxypoly(ethylen glykol)-b-poly(L-glutamová kyselina) a imidazolidin-4-onových ligandů. V tomto článku je popsána příprava a charakterizace opakovaně použitelných katalyzátorů pro Henryho reakci založených na Cu(II) komplexu blokového kopolymeru alfa-methoxypoly(ethylen glykol)-b-poly(L-glutamová kyselina) s (2R,5S)- nebo (2S,5R)-5-isopropyl-5-methyl-2-(pyridin-2-yl)imidazolidin-4-onem. Reakce substituovaných aldehydů s nitromethanem katalyzovaná těmito katalyzátory probíhala s vysokým chemickým výtěžkem (70–98%) a s vysokou enantioselektivitou (61–92% ee). Reakční směs ve formě kolloidu je tvořena samoorganizovanými agregáty katalyzátoru s průměrným hydrodynamickou velikostí částic 189 ± 3 nm (DLS). Po sedminásobné recyklaci katalyzátor nevykázal žádný pokles v enentioselektivitě a pouze mírný pokles (ca. 18%) ve výtěžku Henryho reakce nitromethanu s 2-methoxybenzaldehydem. Henryho reakce; recyklovatelný katalyzátor; komplexy; α-methoxypolyethylen glykol-b-polyL-glutamová kyselina; imidazolidin-4-on
eng Henry reaction catalyzed by recoverable enantioselective catalysts based on copper(II) complexes of α-methoxypoly (ethylene glycol)-b-poly(L-glutamic acid) and imidazolidine-4-one ligands Herein we describe the preparation and characterization of a recoverable catalyst for a Henry reaction based on a Cu(II) complex of block copolymer a-methoxypoly(ethylene glycol)-b-poly(L-glutamic acid) with (2R,5S)- or (2S,5R)-5-isopropyl-5-methyl-2-(pyridine-2-yl)imidazolidine-4-one. The reactions of substituted aldehydes with nitromethane catalyzed by these catalysts proceed with high chemical yield (70–98%) and with high enantioselectivity (61–92% ee). The reaction mixture is in the form of a colloid system and is formed by self-organized aggregates of the catalysts with average hydrodynamic particle size of 189 ± 3 nm (DLS). After sevenfold recycling, the catalyst exhibited no decrease in the enantioselectivity and only a slight decrease (ca. 18%) in the yield for the Henry reaction of nitromethane with 2-methoxybenzaldehyde. Henry reaction; recoverable catalyst; complex; α-methoxypoly (ethylene glycol)-b-poly(L-glutamic acid); imidazolidine-4-one