Publication detail

Polystyrene copolymer-supported by substituted (1R,2R)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine-copper(II) complexes: recyclable catalyst for the asymmetric Henry reaction

Year: 2014

Type of publication: článek v odborném periodiku

Name of source: Tetrahedron Asymmetry

Publisher name: Elsevier Science BV

Place: Amsterdam

Page from-to: 775-780

Titles:

Language	Name	Abstract	Keywords
cze	Kopolymery polystyrenu s navázanými mědnatými komplexy substituovaných (1R,2R)-1,2-difenylethan-1,2-diaminů: recyklovatelné katalyzátory pro asymetrickou Henryho reakci	V této práci byla popsána příprava botnavého kulovitého kopolymeru styren-4-vinylbenzylchlorid síťovaného tetra(ethyleneglykol)-bis(4-vinylbenzyl)etherem (200–800 μm). Tento polymer byl použit pro ukotvení (1R,2R)-1-amino-2-(2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)-1,2-difenylethanu pomocí kovalentní vazby. Následně z něj byl připraven příslušný komplex s octanem měďnatým. U připraveného katalyzátoru byla studována katalytická aktivita při asymetrické Henryho reakci substituovaných aldehydů s nitromethanem v ethanolu. Reakce probíhaly v polymerní matrici botnavého katalyzátoru s rychlostí srovnatelnou s rychlostí reakce v homogenním prostředí. Příslušné nitroaldoly byly získány ve kvantitativních výtěžcích (20 °C, 24h) s optickou čistotou až 96% ee. Katalyzátor lze recyklovat až pětkrát bez ztráty enantioselektivity a katalytické aktivity, byla však pozorována degradace kulových částic během míchání reakčních směsí.	Polystyren; 1R,2R-1,2-difenylethan-1,2-diamin; Cu(II) komplex; katalyzátor; asymetrická Henryho reakce
eng	Polystyrene copolymer-supported by substituted (1R,2R)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine-copper(II) complexes: recyclable catalyst for the asymmetric Henry reaction	Herein described the preparation of swelling pearl-like copolymer styrene—4-vinylbenzyl chloride crosslinked by means of tetra(ethylene glycol)-bis(4-vinylbenzyl)ether (200–800 μm). The pearl-like polymer was used to anchor (1R,2R)-1-amino-2-(2,3-dihydro-1H-isoindole-2-yl)-1,2-diphenylethane by a covalent bond; the product was subsequently transformed into the corresponding complex with Cu(II) acetate. The synthesized catalyst was used for the catalysis of the Henry reaction of functionalized aldehydes with nitromethane in ethanol. The reactions proceeded in a polymeric matrix of the swelling catalyst at a rate comparable with the rates of reactions in a homogeneous medium. The corresponding functionalized 2-nitroethanols were formed in quantitative yields (20 °C, 24 h) with enantiomeric excess values of up to 96%. The catalyst was recycled five times without losing its effectiveness with regard to the yield and enantioselectivity; only a partial mechanical degradation of the polymeric matrix occurred due to stirring.	Polystyrene; 1R,2R-1,2-diphenylethane-1,2-diamine; Cu(II) complex; catalyst; asymmetric Henry reaction

Search

Login for students

Login for employees

Publication detail

Departments

Other Parts

Map

Services

Popular Links