Login for students

Login for employees

Publication detail

Polystyrene supported benzoylthiourea-pyrrolidine organocatalyst for the enantioselective Michael addition
Authors: Androvič Ladislav | Drabina Pavel | Svobodová Markéta | Sedlák Miloš
Year: 2016
Type of publication: článek v odborném periodiku
Name of source: Tetrahedron Asymmetry
Publisher name: Elsevier Science BV
Place: Amsterdam
Page from-to: 782-787
Titles:
Language Name Abstract Keywords
cze Organokatalyzátory na bázi benzoylthiomočoviny-pyrrolidinu zakotvené na polystyrenu pro enantioselektivní Michaelovu adici Byla popsána příprava botnatelných perlových kopolymerů styrenu s navázanou (S)-1-benzoyl-3-(pyrrolidin-2-ylmethyl)thiomočovinou (20-600 um) a jejich aplikace jako recyklovatelných organokatalyzátorů pro Michaelovu adici ketonů na funkcionalizované beta-nitrostyreny. Rychlost reakce probíhající v matrici tvořené botnatelným polymerním katalyzátorem byla srovnatelná s rychlostí v homogenní fázi. Odpovídající funkctionalizované 4-nitroketony vznikaly kvantitativně s enantiomerním přebytkem až 98% ee. Po pětinásobné recyklaci katalyzátoru nebyl pozorován pokles výtěžku, avšak enantioselektivita se mírně snížila (z 95 na 88% ee). Organokatalyzátor; benzoylthiomočoviny; pyrrolidin; polystyren; enantioselektivita; Michaelova adice
eng Polystyrene supported benzoylthiourea-pyrrolidine organocatalyst for the enantioselective Michael addition Herein the preparation of a swellable pearl-like copolymer of styrene with anchored (S)-1-benzoyl-3-(pyrrolidine-2-ylmethyl)thiourea (20-600 mu m) and its application as a recyclable organocatalyst for the Michael addition of ketones to functionalized beta-nitrostyrenes is described. The rate of the reaction taking place in the matrix of the swellable polymeric catalyst was comparable with the reaction rate in homogeneous medium. The corresponding functionalized 4-nitroketones were formed quantitatively with the enantiomeric excesses up to 98% ee. After a fivefold recycling of the catalyst, no decrease in the yield was detected, but the enantioselectivity was slightly lowered (95 -> 88% ee). recyclable catalyst; complexes; henry; nitroolefins; copolymer; ketones

Departments

Other Parts

Map

en.mapy.cz

Services

Popular Links

© 2023 University of Pardubice, Studentská 95, 532 10 Pardubice 2
Phone: +420 466 036 111, 466 036 112, 466 036 113
Webmaster, RSS
Data box ID: f5vj9hu
Accessibility Statement
CC BY-NC-ND 4.0Creative CommonsAttributionNonCommercialNoDerivatives