University of PardubiceFaculty of Chemical Technology

University

Employees
|
Students
Česky

Publication detail

Recoverable polystyrene-supported catalysts for Sharpless allylic alcohols epoxidations

Authors: Bartáček Jan | Drabina Pavel | Váňa Jiří | Sedlák Miloš

Year: 2019

Type of publication: článek v odborném periodiku

Name of source: Reactive and Functional Polymers

Page from-to: 123–132

Titles:

Language	Name	Abstract	Keywords
cze	Recyklovatelný polystyrenový katalyzátor pro Sharplessovu epoxidaci allylalkoholů	V této práci je popsána syntéza nového heterogenního katalyzátoru určeného pro enantioselektivní Sharplessovu oxidaci. Katalyzátory jsou na bázi Ti(IV) komplexů xxxx styrenu s ethyl-(4-vinylbenzyl)-L-tartrátu nebo s ethyl-(2R, 3R)-2,3-dihydroxy-4-oxo-5-(4-vinylfenyl)pentanoátu. Byly testovány při epoxidaci skořicových alkoholů. V případě katalyzátoru na bázi kopolymeru styrenu s ethyl-(4-vinylbenzyl)-L-tartrátem (5, 20, 50%) bylo dosaženo vysoké konverze (až 99%) i vysoké enantioselektivity (až 99% ee). Bohužel kopolymery ztrácejí enantioselektivitu díky vylučování L-tartrátu, která je způsobena alkoholýzou esterové vazby. Tento problém jsme překonali nahrazením esterové vazby stabilní ketonem. Katalyzátor na bázi kopolymeru styrenu s ethyl-(2R, 3R)-2,3-dihydroxy-4-oxo-5-(4-vinylfenyl)pentanoátem (20%) dosáhl podobně vysoké konverze a enantioselektivity jako předchozí katalyzátor (až 99%, až 99% ee) a byl také úspěšně recyklován.	Sharplessova epoxidace; imobilizovaný katalyzátor; cinnamylalkoholy; polystyren
eng	Recoverable polystyrene-supported catalysts for Sharpless allylic alcohols epoxidations	n this work, new heterogeneous catalysts intended for enantioselective Sharpless epoxidation were prepared. The catalysts are based on Ti(IV) complexes of cross-linked swellable spherical copolymer beads of styrene with ethyl-(4-vinylbenzyl)-L-tartrate, or with ethyl-(2R,3R)-2,3-dihydroxy-4-oxo-5-(4-vinylphenyl)pentanoate. These catalysts were tested in epoxidation of cinnamyl alcohols. High conversion (up to 99%) and high enantioselectivity (up to 99% ee) were achieved in the case of catalysts based on copolymers of styrene with ethyl-(4-vinylbenzyl)-L-tartrate (5, 20, 50%). Unfortunately, the copolymers lost their enantioselectivity due to the leaching of L-tartrate, caused by alcoholysis of ester bond. This problem has been overcome by replacing the ester bond by a stable keto bond. The prepared catalyst based on the copolymer of styrene with ethyl-(2R,3R)-2,3-dihydroxy-4-oxo-5-(4-vinylphenyl)pentanoate (20%) achieved a similarly high conversion and enantioselectivity as in the previous case (up to 99%, up to 99% ee) and was successfully recycled.	Sharpless epoxidation; polystyrene-supported catalyst; cinnamyl alcohols