Skip to main content

Login for students

Login for employees

Publication detail

Green, red and infrared emitting polymorphs of sterically hindered push-pull substituted stilbenes
Authors: Pauk Karel | Luňák Stanislav | Růžička Aleš | Marková Aneta | Mausová Anna | Kratochvíl Matouš | Melánová Klára | Weiter Martin | Imramovský Aleš | Vala Martin
Year: 2021
Type of publication: článek v odborném periodiku
Name of source: Chemistry - A European Journal
Page from-to: 4341–4348
Titles:
Language Name Abstract Keywords
cze Zeleně, červeně a infračerveně emitující polymofy stericky bráněných push-pull substitiuovaných stilbenů Je popsána syntéza, XRD monokrystalické struktury, prášková XRD a fluorescence v pevném stavu dvou nových derivátů DPA-DPS-EWG (DPA = difenylamino, DPS = 2,5-difenyl-stilben, EWG = karbaldehyd nebo dikyanovinylen). Absorpční a fluorescenční maxima v rozpouštědlech s různou polaritou ukazují bathochromní posun vzhledem k původním DPA-stilben-EWG. Elektronová vazba v dimerech a potenciální kroutivá pružnost monomerů byly studovány hustotní funkční teorií. Oba polymorfy derivátu CHO emitují zelenou fluorescenci (527 a 550 nm) střední intenzity (10% a 5%) v polykrystalické práškové formě. Mírná (5%) červená (672 nm) emise podobná monomeru byla také pozorována pro první polymorf derivátu DCV, zatímco intenzivnější (32%) infračervená (733 nm) emise druhého polymorfu byla připisována excimerové fluorescenci. Push-pull stilbeny; Fluorescence; Polymorfy
eng Green, red and infrared emitting polymorphs of sterically hindered push-pull substituted stilbenes The synthesis, XRD single crystal structure, powder XRD and solid-state fluorescence of two new DPA-DPS-EWG derivatives (DPA = diphenylamino, DPS = 2,5-diphenyl-stilbene, EWG = carbaldehyde or dicyanovinylene) is described. Absorption and fluorescence maxima in solvents of various polarity show bathochromic shift with respect to parent DPA-stilbene-EWGs. Electronic coupling in dimers and potential twist elasticity of monomers were studied by density functional theory. Both polymorphs of CHO derivative emit green fluorescence (527 and 550 nm) of moderate intensity (10 % and 5 %) in polycrystalline powder form. Moderate (5 %) red (672 nm) monomer-like emission was also observed for the first polymorph of DCV derivative, while more intense (32 %) infrared (733 nm) emission of the second polymorph was ascribed to the excimer fluorescence. Push-pull stilbenes; Fluorescence; Polymorphs