Publication detail

Synthesis of Alfaprostol Key Intermediate Ynol via Br/Mg Exchange

Year: 2020

Type of publication: článek v odborném periodiku

Name of source: Organic preparations and procedures international

Publisher name: Taylor & Francis Inc

Place: Philadelphia

Page from-to: 127-138

Titles:

Language	Name	Abstract	Keywords
cze	Syntéza klíčového intermediátu Ynolu alfaprostolu přes výměnu Br/Mg	Vyvinuli jsme vylepšený postup k chráněnému bromoalkynu Coreyho laktonu s významným zvýšením výtěžku (35 % a 3 7% ve čtyřech krocích) ve srovnání s naším předchozím postupem (18 % v pěti krocích). Tyto sloučeniny slouží jako výchozí materiály pro novou, jednoduchou a spolehlivou syntézu klíčového intermediátu alfaprostolu - ynolu, a to prostřednictvím výměny Br/Mg (72 %). Byl zkoumán stereoselektivní účinek BINOLu. Zjistili jsme, že ovlivnit stereoselektivitu je možné; nicméně, pokud jde o poměr izomerů S/R, bylo pozorováno významné snížení výtěžku cílených meziproduktů.	analoga prostaglandinu; ynol; bromalkyn; Corey aldehyd
eng	Synthesis of Alfaprostol Key Intermediate Ynol via Br/Mg Exchange	We have developed an improved approach to the protected Corey lactone bromoalkyne with a significant increase in yield (35% and 37% in four steps) in comparison with our previous approach (18% over five steps). These compounds serve as starting materials for a novel, simple and reliable synthesis of alfaprostol key intermediate ynol via Br/Mg exchange (72%). The stereoselective effect of BINOL was investigated. We found that influencing stereoselectivity is possible; as to the matter of the S/R isomer ratio, however, a significant reduction in yield of targeted intermediates was observed.	prostaglandin analogs; ynol; bromoalkyne; Corey aldehyde

Search

Login for students

Login for employees

Publication detail

Departments

Other Parts

Map

Services

Popular Links