Publication detail

Recoverable polystyrene-supported palladium catalyst for construction of all-carbon quaternary stereocenters via asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to cyclic enones

Year: 2020

Type of publication: článek v odborném periodiku

Name of source: Reactive and Functional Polymers

Publisher name: Elsevier Science BV

Place: Amsterdam

Page from-to: "104615-1"-"104615-8"

Titles:

Language	Name	Abstract	Keywords
cze	Recyklovatelný palladnatý katalyzátor kotvený na polysterenu pro konstrukci kvartérních stereocenter nesoucí pouze atomy uhlíku asymetrickou 1,4-adici arylboronových kyselin na cyklické enony	Vývoj recyklovatelných katalyzátorů založených na kombinaci synteticky náročných ligangů s přechodnými kovy přitahují mnoho pozornosti především z environmentálního hlediska. V této publikaci jsme popsali přípravu recyklovatelného chirálního palladnatého katalyzátoru zakotveného na polystyren na bázi PyOx ligandu, který je vhodný pro asymetrickou 1,4-adici arylboronových kyselin na cyklické 3-substituované 5-ti a 6-ti členné enony. V této reakci vznikla všechna stereocentra s vysokou enantioselektivitou (až 91 % ee) a konverzí (až 99 %). Katalyzátory byly použity v 6-ti cyklech beze ztráty enantioselektivity a pouze s malým poklesem konverze. Je zde také diskutováno řešení problémů spojených s přechodem z homogenního do heterogenního katalytického systému.	palladnatý katalyzátor zakotvený na polystyren; asymetrická 1,4-adice; arylboronové kyseliny; cyklické enony
eng	Recoverable polystyrene-supported palladium catalyst for construction of all-carbon quaternary stereocenters via asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to cyclic enones	The development of recoverable catalysts based on the combination of synthetically demanding ligands with transition metals attracts a lot of attention, especially from the environmental point of view. In this paper, we describe the preparation of a recoverable polystyrene supported chiral palladium catalyst based on PyOx ligand suitable for asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to cyclic 3-substituted five- and six-membered enones. In the reaction, all-carbon quaternary stereocenters are formed with a high level of enantioselectivity (up to 91% ee) and conversion (up to 99%). The catalyst was used in 6 cycles with no loss of enantioselectivity and only a small decrease in conversion. A solution of the problems associated with the transition from homogeneous to heterogeneous catalytic systems is discussed.	polystyrene-supported palladium catalyst; asymmetric 1,4-addition; arylboronic acids; cyclic enones

Search

Login for students

Login for employees

Publication detail

Departments

Other Parts

Map

Services

Popular Links