Login for students

Login for employees

Publication detail

The asymmetric Henry reaction as synthetic tool for the preparation of the drugs linezolid and rivaroxaban
Authors: Vrbický Martin | Macek Karel | Pochobradský Jaroslav | Svoboda Jan | Sedlák Miloš | Drabina Pavel
Year: 2022
Type of publication: článek v odborném periodiku
Name of source: Beilstein Journal of Organic Chemistry
Publisher name: Beilstein-Institut
Place: Frankfurt am Main
Page from-to: 438-445
Titles:
Language Name Abstract Keywords
cze Asymetrická Henryho reakce jako syntetický nástroj pro přípravu léčiv linezolidu a rivaroxabanu Lidská léčiva jako antibiotikum linezolid a antikoagulant rivaroxaban patří mezí moderní farmaka, která obsahují oxazolidin-2-on nesoucí stereogenní centrum. Chiralita těchto léčiv je základním atributem pro jejich biologickou aktivitu. V tomto článku přinášíme detailní studii jedné z efektivních asymetrických syntéz těchto látek. V klíčovém kroku syntézy (asymetrická Henryho reakce) byly testovány vysoce enantioselektivní katalyzátory za různých reakčních podmínek a s různými aldehydy. Odpovídající nitroaldoly jako chirální intermediáty v synzétách těchto léčivbyly získány ve vysokých výtěžcích a enantiomerním přebytkem až 91% ee. asymetrická Henryho reakce; enantioselektivní katalýza; linezolid; deriváty oxazolidin-2-onu; rivaroxaban
eng The asymmetric Henry reaction as synthetic tool for the preparation of the drugs linezolid and rivaroxaban The human drugs - the antibiotic linezolid (1) and the anticoagulant rivaroxaban (2) - belong among modern pharmaceutics, which contain an oxazolidine-2-one moiety bearing a stereogenic center. The chirality of these drugs is a fundamental attribute for their biological activity. Herein, one of the efficient asymmetric syntheses of these drugs was studied in detail. Highly enantioselective catalysts were tested in the key step of the synthetic procedure, i.e., the asymmetric Henry reaction, under different reaction conditions, using several starting aldehydes. The corresponding nitroaldols as chiral intermediates in the syntheses of these drugs were obtained in high yields and enantiomeric excesses of up to 91% ee. asymmetric Henry reaction; enantioselective catalysis; linezolid; oxazolidine-2-one derivatives; rivaroxaban

Departments

Other Parts

Map

en.mapy.cz

Services

Popular Links

© 2023 University of Pardubice, Studentská 95, 532 10 Pardubice 2
Phone: +420 466 036 111, 466 036 112, 466 036 113
Webmaster, RSS
Data box ID: f5vj9hu
Accessibility Statement
CC BY-NC-ND 4.0Creative CommonsAttributionNonCommercialNoDerivatives