Publication detail

Immobilization of Trifluoromethyl-Substituted Pyridine-Oxazoline Ligand and Its Application in Asymmetric Continuous Flow Synthesis of Benzosultams

Year: 2023

Type of publication: článek v odborném periodiku

Name of source: Journal of Organic Chemistry

Publisher name: American Chemical Society

Place: Washington

Page from-to: 15189-15197

Titles:

Language	Name	Abstract	Keywords
cze	Imobilizace trifluormethyl-substituovaného pyridin-oxazolinového ligandu a jeho aplikace v asymetrické kontinuální syntéze benzosultamů	Tato studie představuje zlepšenou syntetickou cestu k ligandu (S)-4-(terc-butyl)-2-(5-(trifluormethyl)pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazolu a jeho aplikaci jako vysoce aktivního a enantioselektivního katalyzátoru v adici arylboronových kyselin k cyklickým N-sulfonylketiminům. Imobilizace takového ligandu byla dosažena použitím komerčně dostupného výchozího materiálu a nosiče PS-PEG TentaGel S NH2, což vedlo ke stabilnímu heterogennímu katalyzátoru. Ačkoli ukotvený katalyzátor vykazoval mírné snížení enantioselektivity a čtyřnásobné snížení reakční rychlosti, vykazoval pozoruhodnou stabilitu umožňující 10 po sobě jdoucích reakčních cyklů. Kromě toho úspěšný přechod na kontinuální průtokový systém prokázal ještě vyšší TON ve srovnání s vsádkovým uspořádáním. Tato zjištění poskytují cenné poznatky o vývoji účinných průtokových reaktorů pro kontinuální syntézu benzosultamů, což dále posouvá oblast asymetrické katalýzy.	katalyzované enantioselektivní adice; arylboronové kyseliny; arylace; ketiminy; benzosultamy; kontinuální průtoková syntéza
eng	Immobilization of Trifluoromethyl-Substituted Pyridine-Oxazoline Ligand and Its Application in Asymmetric Continuous Flow Synthesis of Benzosultams	This study presents an improved synthetic route to ligand (S)-4-(tert-butyl)-2-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole and its application as a highly active and enantioselective catalyst in the addition of arylboronic acids to cyclic N-sulfonylketimines. Immobilization of such a ligand was achieved using a commercially available starting material and a PS-PEG TentaGel S NH2 support, resulting in a stable heterogeneous catalyst. Although the anchored catalyst exhibited a slight reduction in enantioselectivity and a 4-fold decrease in reaction rate, it displayed remarkable stability, enabling 10 consecutive reaction cycles. Furthermore, the successful transition to a continuous flow system demonstrated even higher turnover numbers compared to batch arrangements. These findings provide valuable insights into the development of efficient flow reactors for continuous synthesis of benzosultams, further advancing the field of asymmetric catalysis.	catalyzed enantioselective addition; arylboronic acids; arylation; ketimines; benzosultams; continuous flow synthesis

Search

Login for students

Login for employees

Publication detail

Departments

Other Parts

Map

Services

Popular Links