Skip to main content

Login for students

Login for employees

Publication detail

Addressing polar solvent challenges in the heterogenization of palladium catalysed Hayashi-Miyaura reaction on polymer support
Year: 2023
Type of publication: článek v odborném periodiku
Name of source: Reactive and Functional Polymers
Publisher name: Elsevier Science BV
Place: Amsterdam
Page from-to: 105747
Titles:
Language Name Abstract Keywords
cze Řešení výzev při přechodu z polárního rozpouštědla do heterogenní fáze u palladiem katalyzované reakce (Hayashi-Miyaura) na polymerním nosiči V této publikaci je studován vývoj recyklovatelných heterogenních katalyzátorů pro palladiem katalyzované adice arylboronových kyselin na nitrostyreny. Pro imobilizaci chirálních isochinolinových-oxazolinových ligandů na polymerní matrici jsou zkoumány dvě strategie - přímá kopolymerizace a post-modifikace. Byly připraveny různé kopolymery a byla hodnocena jejich katalytická aktivita, recyklovatelnost, a reakční kinetika. Začlenění polárních funkčních skupin do polymerní matrice zlepšuje katalytické vlastnosti, i když zároveň dochází k poklesu v reakční rychlosti ve srovnání s homogenním systémem. Postmodifikace s využitím nosiče polystyren-polyethylengylkol (PS-PEG) se ukazuje být slibná, vede k mírnému snížení reakční rychlosti a uspokojivému výsledku během více reakčních cyklů. Zjištění poskytují cenné poznatky v oblasti immobilizace chirálních ligandů a ukazují na výhody a omezení při použití různých polymerních složek. Tyto výsledky přispívají k vývoji pokročilých katalytických systémů pro syntézu biologických sloučenin. Recyklovatelné katalyzátory; palladiem katalyzované adice; arylboronové kyseliny; nitrostyreny; heterogenní katalýza
eng Addressing polar solvent challenges in the heterogenization of palladium catalysed Hayashi-Miyaura reaction on polymer support The development of recyclable heterogeneous catalysts for the palladium-catalysed additions of arylboronic acids to nitrostyrenes is investigated in this study. Two strategies, direct copolymerization and post-modification, are explored for immobilizing chiral isoquinoline-oxazoline ligands onto polymer matrices. Various copolymer formulations are prepared, and their catalytic activity, recyclability, and reaction kinetics are evaluated. The incorporation of polar functional groups into the polymer matrix enhances catalytic properties, albeit with a decrease in reaction rate compared to the homogeneous system. Post-modification using a polystyrenepolyethylene glycol (PS-PEG) support shows promise, resulting in a moderate decrease in reaction rate and satisfactory performance over multiple reaction cycles. The findings provide valuable insights into the immobilization of chiral ligands and highlight the advantages and limitations of different polymer compositions. These results contribute to the development of advanced catalytic systems for the synthesis of biologically relevant compounds. Recyclable catalysts; Palladium-catalysed additions; Arylboronic acids; Nitrostyrenes; Heterogeneous catalysis