Login for students

Login for employees

Publication detail

Evaluation of the enantioselectivity of new chiral ligands based on imidazolidin-4-one derivatives
Authors: Bartáček Jan | Chlumský Karel | Mrkvička Jan | Paloušová Lucie | Sedlák Miloš | Drabina Pavel
Year: 2024
Type of publication: článek v odborném periodiku
Name of source: Beilstein Journal of Organic Chemistry
Publisher name: Beilstein-Institut
Place: Frankfurt am Main
Page from-to: 684-691
Titles:
Language Name Abstract Keywords
cze Hodnocení enantioselektivity nových chirálních ligandů na bázi derivátů imidazolidin-4-onu Byly syntetizovány a charakterizovány nové chirální ligandy I-III na bázi derivátů imidazolidin-4-onu. Byla studována katalytická aktivita a enantioselektivita jejich odpovídajících komplexů mědi(II) v asymetrických Henryho reakcích. Bylo zjištěno, že enantioselektivita těchto katalyzátorů je celkově velmi vysoká a závisí na relativní konfiguraci použitého ligandu; cis-konfigurace ligandu poskytuje nitroaldoly s hlavním enantiomerem S- (až 97 % ee), zatímco použití ligandů s transkonfigurací vedlo k nitroaldolům s hlavním enantiomerem R (až 96 % ee). Ligand IV „prolinového typu“ byl rovněž testován v asymetrických aldolových reakcích. Za optimalizovaných reakčních podmínek byly získány aldolové produkty s enantioselektivitou až 91 % ee. asymetrická aldolová reakce; Henryho reakce; chirální ligandy; enantioselektivní katalýza; imidazolidinové deriváty
eng Evaluation of the enantioselectivity of new chiral ligands based on imidazolidin-4-one derivatives The new chiral ligands I-III based on derivatives of imidazolidin-4-one were synthesised and characterised. The catalytic activity and enantioselectivity of their corresponding copper(II) complexes were studied in asymmetric Henry reactions. It was found that the enantioselectivity of these catalysts is overall very high and depends on the relative configuration of the ligand used; cis-configuration of ligand affords the nitroaldols with major enantiomer S- (up to 97% ee), whereas the application of ligands with transconfiguration led to nitroaldols with major R-enantiomer (up to 96% ee). The ""proline-type"" ligand IV was also tested in asymmetric aldol reactions. Under the optimised reaction conditions, aldol products with enantioselectivities of up to 91% ee were obtained. asymmetric aldol reaction; Henry reaction; chiral ligands; enantioselective catalysis; imidazolidine derivatives

Departments

Other Parts

Map

en.mapy.cz

Services

Popular Links

© 2023 University of Pardubice, Studentská 95, 532 10 Pardubice 2
Phone: +420 466 036 111, 466 036 112, 466 036 113
Webmaster, RSS
Data box ID: f5vj9hu
Accessibility Statement
CC BY-NC-ND 4.0