Publication detail

Fluorescent properties and bioimaging potential of phenyl-substituted symmetrical furan diketopyrrolopyrroles

Year: 2025

Type of publication: článek v odborném periodiku

Name of source: Dyes and Pigments

Publisher name: Elsevier Science

Place: Oxford

Page from-to: 112700

Titles:

Language	Name	Abstract	Keywords
cze	Fluorescenční vlastnosti a potenciál pro biozobrazování fenylem substituovaných symetrických furanových diketopyrrolopyrrolů	Byly navrženy, syntetizovány a plně charakterizovány tři symetrické D-A-D deriváty N-alkylovaného 3,6-difuran-2,5-dihydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrol-1,4-dionu (EHDPP) s různou konjugovanou aromatickou částí na bázi furanové skupiny. Tyto tři různé chromofory vykazují rozdílné vlastnosti přenosu intramolekulárního náboje. Fotofyzikální analýza derivátů EHDPP odhalila širokou absorpci v rozsahu 300-620 nm, a posun absorpčního maxima o 60 nm se zvyšující se konjugací. Emisní studie ukázaly intenzivní fluorescenci od 520 do 680 nm s 30-79% kvantovými výtěžky, které se zlepšovaly se zvyšující se konjugací. Polarita rozpouštědla měla minimální vliv na absorpční spektra, ale v emisních byl pozorován mírný pozitivní solvatochromismus, což potvrdilo stabilizované excitované stavy s donor-akceptorním charakterem. Nízkoteplotní studie dále odhalily vylepšené vibrační vlastnosti a prodlouženou životnost, zejména u EHDPP-PF s 2-fenylfuranovými jednotkami, přisuzované potlačení neradiačních procesů. DFT analýza molekulárních orbitalů odhaluje rostoucí příspěvky substituentů k HOMO a LUMO orbitalům z furanu na 2-fenylfuran, což koreluje se zvýšenou donorní schopností terminálních skupin. Předběžná biologická studie zdůraznila potenciál těchto derivátů jako fluorescenčních buněčných sond. Sloučeniny vykazovaly silnou fluorescenční stabilitu a zanedbatelnou cytotoxicitu v koncentracích vhodných pro barvení buněčných kompartmentů, což z nich dělá slibné kandidáty pro aplikace biologického zobrazování. Tato zjištění zdůrazňují důležitost modifikace terminálních substituentů při ladění fotofyzikálních a elektronických vlastností derivátů EHDPP.	Diketopyrrolopyrroly; push-pull deriváty; TD-DFT výpočty; optické vlastnosti; biozobrazování
eng	Fluorescent properties and bioimaging potential of phenyl-substituted symmetrical furan diketopyrrolopyrroles	Three symmetrical D-A-D systems of N-alkylated 3,6-difuran-2,5-dihydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione (EHDPP) with various it conjugated aromatic part based on furan moiety were designed, synthesised and fully characterised. These three different extended chromophores show different intramolecular charge transfer properties. Photophysical analysis of EHDPP derivatives revealed broad absorption in the 300-620 nm range, shifting absorption maxima by 60 nm with increasing conjugation. Emission studies showed intense fluorescence from 520 to 680 nm with 30-79 % quantum yields, which improved with increasing conjugation. The polarity of the solvent had minimal influence on the absorption spectra, but a slight positive solvatochromism was observed in the emission spectra, confirming the stabilised excited states with donor-acceptor characteristics. Low-temperature studies further revealed enhanced vibronic features and extended lifetimes, particularly for EHDPP-PF with 2-phenylfuran units, attributed to suppressing nonradiative processes. DFT analysis of molecular orbitals reveals increasing substituent contributions to HOMO and LUMO orbitals from furan to 2-phenylfuran, correlating with the enhanced donating ability of terminal groups. A preliminary biological study highlighted the potential of these derivatives as fluorescent cellular probes. The compounds exhibited strong fluorescence stability and negligible cytotoxicity at concentrations suitable for staining cellular compartments, making them promising candidates for biological imaging applications. These findings highlight the importance of terminal substituent modification in tuning the photophysical and electronic properties of EHDPP derivatives.	Diketopyrrolopyrroles; Push-pull derivatives; TD-DFT calculations; Optical properties; Bioimaging

Search

Login for students

Login for employees

Publication detail

Departments

Other Parts

Map

Services

Popular Links