Login for students

Login for employees

Publication detail

Synthesis, characterization and in vitro evaluation of substituted N-(2-phenylcyclopropyl)carbamates as acetyl- and butyrylcholinesterase inhibitors
Authors: Horáková Eva | Drabina Pavel | Brož Břetislav | Štěpánková Šárka | Vorčáková Katarína | Královec Karel | Havelek Radim | Sedlák Miloš
Year: 2016
Type of publication: článek v odborném periodiku
Name of source: Journal of enzyme inhibition and medicinal chemistry
Page from-to: 173-179
Titles:
Language Name Abstract Keywords
cze Syntéza, charakterizace a in vitro hodnocení substituovaných N-(2-fenylcyklopropyl)karbamátů jako inhibitorů acetyl- a butyrylcholinesterasy Byla připravena a charakterizována série O-substituovaných N-2-fenylcyklopropylkarbamátů. Tyto karbamáty byly testovány jako inhibitory acetylcholinesterasy (AChE) a butyrylcholinesterasy (BChE). Bylo zjištěno, že tyto sloučeniny vykazují střední inhibiční aktivity s hodnotami IC50 v rozmezí 54.8–94.4 μM (pro AChE) a až 5.8 μM (pro BChE). Byla stanovena i selektivita AChE/BChE pro každý karbamát. Tyto hodnoty se pohybují od 0.50 do 9.46, dva karbamáty inhibovaly pouze AChE. Nejslibnější derivát byl připraven v opticky čisé podobě (4 isomery) a bylo zjištěno, že jednotlivé stereoisomery se ve schopnosti inhibovat liší jen minimálně. Cytotoxicita všech karbamátů byla určena s použitím standardního in vitro testu s Jurkatovými buňkami. S ohledem na inhibiční aktivitu a cytotoxicitu i jednoduchou přípravu se jako nejslibnější jeví O-substituovaný N-2-fenylcyklopropylkarbamát. Karbamáty; cholinesterasa; inhibice, cyklopropanové deriváty; in vitro cytotoxicita, lipofilita
eng Synthesis, characterization and in vitro evaluation of substituted N-(2-phenylcyclopropyl)carbamates as acetyl- and butyrylcholinesterase inhibitors A serie of O-substituted N-2-phenylcyclopropylcarbamates was prepared and characterized. These carbamates were tested as inhibitors of acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE). It was found, that these compounds exhibit moderate inhibition activity with values of IC50 in the range of 54.8–94.4 μM (for AChE) and up to 5.8 μM (for BChE). The AChE/BChE selectivity for each carbamate was calculated. These values varied from 0.50 to 9.46, two carbamate derivatives inhibited only AChE selectively. The most promising derivative was prepared in all optically pure forms (four isomers). It was found that individual stereoisomers differed only slightly in the inhibition ability. The cytotoxicity of all carbamates was evaluated using the standard in vitro test with Jurkat cells. With regard to their inhibition activity and cytotoxicity as well as easy preparation, O-substituted N-2-phenylcyclopropylcarbamates can be considered as promising compounds for potential medicinal applications. Carbamates, cholinesterase inhibitors, cyclopropane derivatives, in vitro cytotoxicity, lipophilicity

Departments

Other Parts

Map

en.mapy.cz

Services

Popular Links

© 2023 University of Pardubice, Studentská 95, 532 10 Pardubice 2
Phone: +420 466 036 111, 466 036 112, 466 036 113
Webmaster, RSS
Data box ID: f5vj9hu
Accessibility Statement
CC BY-NC-ND 4.0Creative CommonsAttributionNonCommercialNoDerivatives