Přejít k hlavnímu obsahu

Přihlášení pro studenty

Přihlášení pro zaměstnance

Publikace detail

Henry reaction catalyzed by new series of imidazolidine-4-one Cu-complexes
Autoři: Drabina Pavel | Horáková Eva | Růžičková Zdeňka | Sedlák Miloš
Rok: 2015
Druh publikace: článek v odborném periodiku
Název zdroje: Tetrahedron Asymmetry
Název nakladatele: Elsevier Science BV
Místo vydání: Amsterdam
Strana od-do: 141-147
Tituly:
Jazyk Název Abstrakt Klíčová slova
cze Henryho reakce katalyzovaná novou sériíCu-komplexy imidazolidin-4-onu Byla připravena série 5-terc-butyl-2-(pyridin-2-yl)imidazolidin-4-onů a jejich Cu(II) komplexů, které byly studovány jako enantioselektivní katalyzátory asymetrické Henryho reakce různých aldehydů s nitromethanem. Bylo zjištěno, že tyto sloučeniny fungují jako efektivní katalyzátory s enantiomerním přebytkem až 97%. závisejícím na substituci stereogenního centra a na konfiguraci imidazolidin-4-onu. Nejúčinější derivát byl použit při syntéze Salmeterolu s ee 92%. asymetrická nitroaldolová reakce; kvarterní amoniové soli; alfa-aminokyseliny; měďnaté komplexy; enantioselektivní syntéza; stereoselectivní syntéza; nitroalkany
eng Henry reaction catalyzed by new series of imidazolidine-4-one Cu-complexes A series of 5-tert-butyl-2-(pyridine-2-yl)imidazolidine-4-ones have been prepared and their Cu(II) complexes studied as enantioselective catalysts of the asymmetric Henry reaction of various aldehydes with nitromethane. It was found that these compounds were effective catalysts for this reaction, with enantiomeric excesses being as high as 97%. The enantioselectivities of individual derivatives were different and depended on the substituents attached to stereogenic centers and the configuration of imidazolidine-4-one cycle. High enantiomeric excesses were obtained irrespective of the solvent used. The most effective derivative was chosen for preparation of the key intermediate for Salmeterol medical drug and an enantiomeric excess of 92% was obtained. asymmetric nitroaldol reaction; quaternary ammonium-salt; alpha-amino-acids; copper(ii) complexes; enantioselective synthesis; stereoselective-synthesis; efficient synthesis; nef reaction; ligands; nitroalkanes