Publikace detail

Design and Efficient Synthesis of Amino Acid Derived 2-Substituted Imidazoles by Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions

Autoři: Marek Aleš | Kulhánek Jiří | Bureš Filip

Rok: 2009

Druh publikace: článek v odborném periodiku

Název zdroje: Synthesis

Název nakladatele: Georg Thieme Verlag KG

Místo vydání: Stuttgart

Strana od-do: 325-332

Tituly:

Jazyk	Název	Abstrakt	Klíčová slova
cze	Design a syntéza 2-substituovaných derivátů imidazolu a amino kyselin paladiem katalyzovanými cross-coupling reakcemi	Opticky aktivní deriváty imidazolu s motivem amino kyselin a substituovanými v poloze 2 lze připravovat pomocí Negishi nebo Suzuki-Miyaura cross-coupling reakcemi. Reakční sekvence zahrnuje N-protekci (ethoxymethylaci), kdy vzniklé regioisomery lze dělit pomocí sloupcové chromatografie, selektivní lithiaci v poloze 2 následovanou transmetalací na zinek nebo reakcí s jodem a Negishi nebo Suzuki-Miyaura reakci s (hetero)aromáty.	imidazol; cross-coupling; amino kyselina
eng	Design and Efficient Synthesis of Amino Acid Derived 2-Substituted Imidazoles by Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions	Optically active imidazole derivatives featuring an aamino acid motive substituted at the 2-position can be prepared in moderate to good yields by Negishi as well as Suzuki?Miyaura cross-couplings as the key synthetic steps. The reaction sequence involves N-protection (ethoxymethylation), whereby both generated regioisomers could be separated by column chromatography, and selective 2-lithiation. Subsequent transmetalation to zinc or an iodine quench affords reactants suitable for Pd-catalyzed Negishi and Suzuki?Miyaura reactions with (hetero)aromatics.	imidazole; cross-coupling; amino acid

Search