Přejít k hlavnímu obsahu

Přihlášení pro studenty

Přihlášení pro zaměstnance

Publikace detail

Stable Triazenes Derived from 2-Alkylaminonaphthalenes and 5 Nitrobenzo[c]-1,2-thiazole-3-diazonium Hydrogensulphate
Autoři: Přikryl Josef | Macháček Vladimír | Jansa Petr | Svobodová Markéta | Růžička Aleš | Nachtigall Petr | Černý Michal
Rok: 2008
Druh publikace: článek v odborném periodiku
Název zdroje: European Journal of Organic Chemistry
Název nakladatele: Wiley-VCH
Místo vydání: Weinheim
Strana od-do: 3272-3278
Tituly:
Jazyk Název Abstrakt Klíčová slova
cze Stabilní triazeny připravené z 2-alkylaminonaftalenů a 5-nitrobenzo[c]-1,2-thiazol-3-diazonium-hydrogensulfátu Výpočty využívající DFT medodu potvrdily, že mimořádná stabilita triazenů vzniklých azokopulační reakcí 5-nitrobenzo[c]-1,2-thiazol-3-diazonia s primárními a sekundárními aromatickými aminy je způsobena faktem, že tyto látky jsou protonovány na dusíkovém atomu heterocyklického skeletu a nikoliv na dusíku triazenového uspořádání ?N=N?N(R)Ar. Stabilní triazeny vznikaly také reakcí 5-nitrobenzo[c]-1,2-thiazol-3-diazonia s 2-alkylaminonaftaleny. Téměř 50% podíl triazenů v reakční směsi je v případě azokopulační reakce s 2-methylamino- and 2-ethylaminonaftaleny vedle izomerních azosloučenin. Struktury triazenů byly potvrzeny X-ray analýzami. Azokopulace, diazoniové soli, triazeny, aminy
eng Stable Triazenes Derived from 2-Alkylaminonaphthalenes and 5 Nitrobenzo[c]-1,2-thiazole-3-diazonium Hydrogensulphate A calculation using the DFT method confirmed that the extraordinary stability of the triazenes formed by an azo coupling reaction of 5-nitrobenzo[c]-1,2-thiazole-3-diazonium and primary or secondary aromatic amines is caused by the fact that these substances are protonated at the heterocyclic nitrogen atom and not at the nitrogen atom of the triazene grouping ?N=N?N(R)Ar. Stable triazenes are also formed by reaction of 5-nitrobenzo[c]-1,2-thiazole-3-diazonium with 2-alkylaminonaphthalenes. In the case of the azo coupling reaction with 2-methylamino- and 2-ethylaminonaphthalene the content of triazenes is almost 50 % in the product mixture with the isomeric azo compounds. The structure of triazenes was confirmed by X-ray analysis. Azo coupling, diazoniums, triazenes, density functional calcultations, amines