Přejít k hlavnímu obsahu

Přihlášení pro studenty

Přihlášení pro zaměstnance

Publikace detail

Coordination compounds based on 1,2,3,4,-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
Autoři: Macháček Vladimír | Jansa Petr | Svobodová Markéta
Rok: 2008
Druh publikace: ostatní - přednáška nebo poster
Název zdroje: ICHC-XVI (International Symposium on Homogeneous Catalysis)
Název nakladatele: Edizioni Tassinari Firenze
Strana od-do: nestránkováno
Tituly:
Jazyk Název Abstrakt Klíčová slova
cze Koordinační sloučeniny 1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-3-karboxylové kyseliny Komplexy kovů s dusíkatými heterocykly hrají důležitou roli jako katalyzátory v mnoha chemických reakcích. Komplexy mající stereogenní centrum se poté využívají jako katalyzátory při asymetrických syntézách.1 Je popsána syntéza 2,6-bis[((3S)-3-methoxykarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-2-yl)karbonyl]pyridinu2-4 a jeho koordinačních sloučenin s Cu2+, Co2+, Co3+, or Fe3+. S pomocí 1H a 13C NMR spekter bylo prokázáno, že bis[((3S)-3-methoxykarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-2-yl)karbonyl]pyridin stejně tak jako jeho koordinační sloučenina s Co3+ existuje ve směsi tří konformerů lišících se konformací na dvou přítomných amidických funkcích. Připravené sloučeniny byly použity při enantioselektivní katalýze nitroaldolové adici nitromethanu s 2-nitrobenzaldehydem nebo 4-nitrobenzaldehydem a při adici ethyl-2-oxocyklohexankarboxylátu na but-3-en-2-on. (S)-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-3-karboxylová kyselina, deriváty Tic kyseliny, 2,6-bis[((3S)-3-(methoxykarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-2-yl)karbonyl]pyridin, enantioselektivní katalýza
eng Coordination compounds based on 1,2,3,4,-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid The importance of metal ion complexes with nitrogen heterocycles lies in their potential applicability as catalysts in many chemical processes. Complexes containing stereogenic centre in its structure can be used as a catalysts of asymmetric syntheses.1 Syntheses of 2,6-bis[((3S)-3-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl)carbonyl]pyridine2-4 and its coordination compounds with Cu2+, Co2+, Co3+, or Fe3+ are described By means of 1H and 13C NMR spectra it was proved, that bis[((3S)-3-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl)carbonyl]pyridine as well as its coordination compound with Co3+ exist in the form of a mixture of three conformers, differing in the conformations at the two amide groups present. The prepared coordination compounds were tested in the enantioselective catalysis of the nitroaldol addition of nitromethane with 2-nitrobenzaldehyde or 4-nitrobenzaldehyde, and addition of ethyl 2-oxocyclohexanecarboxylate to but-3-en-2-one. (S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid, chiral Tic acid derivatives, 2,6-bis[((3S)-3-(methoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl)carbonyl]pyridine, enantioselective catalysis