Přejít k hlavnímu obsahu

Přihlášení pro studenty

Přihlášení pro zaměstnance

Publikace detail

Příprava potenciálních organokatalyzátorů na bázi 2-prolinyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-onu
Autoři: Panov Ilja | Drabina Pavel | Sedlák Miloš
Rok: 2008
Druh publikace: ostatní - přednáška nebo poster
Název zdroje: Chemické listy
Název nakladatele: Česká společnost chemická
Místo vydání: Praha
Strana od-do: nestránkováno
Tituly:
Jazyk Název Abstrakt Klíčová slova
cze Příprava potenciálních organokatalyzátorů na bázi 2-prolinyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-onu Byly připraveny deriváty 2-prolinyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-onu. Tyto sloučeniny představují nový typ prolinových derivátů, u kterých lze předpokládat značnou enantiokatalytickou aktivitu. Při syntéze se vycházelo z L-Boc-prolinu, který byl po aktivaci ethylchloroformiátem podroben reakci s chirálními i achiralními 2-aminoalkanamidy. Získané prolin-amidy I byly následně podrobeny bázicky katalyzované cyklizaci na 4,5-dihydro-1H-imidazol-5-onové deriváty II. Za uvedených podmínek dochází k racemizaci v prolinové části molekuly, proto jsme se v dalším výzkumu zaměřili na optimalizaci cyklizační reakce tak, aby nedocházelo k racemizaci.
eng Preparation of potetial organocatalysts based on 2-prolinyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-one 2-Prolinyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-one derivatives have been prepared. These compounds represent new type of proline derivatives, which could be useful as enantiocatalysts. The synthesis of compounds started from L-Boc-proline, which was activated with ethyl chloroformate and then was coupled with 2-aminoalkanamides. Base catalysed ring closure reaction of obtained proline-amides I gave 4,5-dihydro-1H-imidazol-5-one derivatives II. Unfortunately we found out that under basic condition undergoes racemization in proline moiety of molecules. Therefore we are dealing now with optimalization of ring closure reaction without racemization. 2-Prolinyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-one, organocatalysis, proline