Publikace detail

A simple new method of preparation of highly substituted pyrazoles

Autoři: Šimůnek Petr | Svobodová Markéta | Adamová Gabriela | Bertolasi Valerio | Macháček Vladimír

Rok: 2007

Druh publikace: ostatní - přednáška nebo poster

Název zdroje: XII. Blue Danube Symposium on Heterocyclic Chemistry

Název nakladatele: Chemical Research Center, Hungarian Academy of Sciences

Strana od-do: nestránkováno

Tituly:

Jazyk	Název	Abstrakt	Klíčová slova
cze	Nová jednoduchá metody přípravy substituovaných pyrazolů	Pyrazoly představují skupinu sloučenin, které vykazují mnoho zajímavých biologických vlastnostní. Nachází uplatnění jako agrochemikáolie, léčiva, intermediáty v barvářském průmyslu a polymerů a v supramolekulární chemii. Přípravou derivátů pyrazolů se zabývá mnoho literatury. Nedávno jsme publikovali novou a jednoduchou metodu pro přípravu 1-arylpyridazinium-tetrafluorboratů a hexafluorfosfátů, které vznikaly reakcí diazoniových solí a β-enaminonů. Tato metoda je použitelná pouze pro enaminony mající methyl-enamino uspořádání CH3?C(NR1R2)=. Zjistili jsme, že náhrada methylskupiny v tomto uspořádání methylenovou skupinou (tj. R3 ≠ H ale alkyl nebo aryl) nevede k 3-substituovaným pyridaziniovým solím, ale k 1-aryl pyrazolům. Reakce probíhá za mírných podmínek (laboratorní teplota) a je aplikovatelná na řadu různých substituentů.	Enaminony, diazoniové soli, pyrazoly, NMR, X-ray
eng	A simple new method of preparation of highly substituted pyrazoles	Pyrazoles represent an important group of compounds having many interesting biologic activities. Many of them found application as agrochemicals, drugs, intermediates in industry of dyes and polymers and in supramolecular chemistry. A lot of synthetic procedures for preparation of pyrazole derivatives is published. Recently we described a simple new method for preparation of 1-arylpyridazinium tetrafluoroborates and hexafluorophosphates by reaction of diazonium salts and β-enaminones. This method is restricted to the enaminones having methyl-enamino arrangement CH3?C(NR1R2)=. We found out that replacement of methyl group of the arrangement by methylene group (i.e. R3 ≠ H but alkyl or aryl) does not lead to the 3-substituted pyridazinium salts as expected but to the highly substituted 1-aryl pyrazoles. Reaction procedure is simple and reaction proceeds at mild conditions (laboratory temperature). Reaction is applicable to a wide variety of substituents.	Enaminones, diazonium salts, pyrazoles, NMR, X-ray

Vyhledávání

Přihlášení pro studenty

Přihlášení pro zaměstnance

Publikace detail

Katedry

Ústavy a pracoviště

Jak nás najdete?

Služby

Často hledáte