Publikace detail

Příprava, charakterizace a katalytická aktivita (5-isopropyl-1,5-dimethyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-4-on-2-yl)pyridinu

Autoři: Drabina Pavel | Sedlák Miloš

Rok: 2007

Druh publikace: ostatní - přednáška nebo poster

Název zdroje: ChemZi

Název nakladatele: Slovenská chemická spoločnosť pri SAV

Strana od-do: nestránkováno

Tituly:

Jazyk	Název	Abstrakt	Klíčová slova
cze	Příprava, charakterizace a katalytická aktivita (5-isopropyl-1,5-dimethyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-4-on-2-yl)pyridinu	Byly připraveny (R) a (S)-2-N-methylamino-2,3-dimethylbutanamidy reduktivní benzylací (R) a (S)-2-amino-2,3-dimethylbutanamidů, následovanou reduktivní methylací a hydrogenolytickým odstaněním benzylskupiny. Reduktivní benzylace probíhá chemoselektivně bez dibenzylace, která nebyla pozorována ani při použití přebytku benzaldehydu. Po acylaci (R) a (S)-2-N-methylamino-2,3-dimethylbutanamidů kyselinou pikolinovou a následné cyklizační reakci byly připraveny (R) a (S)-(5-isopropyl-1,5-dimethyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-4-on-2-yl)pyridiny. Jejich koordinační sloučeniny s Cu(I) katalyzují Kharash-Sosnovského allylovou oxidaci s celkovými výtěžky až 99 % avšak s nízkou enantioselektivitou.	5-isopropyl-1,5-dimethyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-4-on-2-yl)pyridin
eng	Preparation, characterization and catalytical activity od (5-isopropyl-1,5-dimethyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-4-on-2-yl)pyridine	(R)- And (S)-2-N-methylamino-2,3-dimethylbutanamides have been prepared by reductive benzylation of (R)- and (S)-2-amino-2,3-dimethylbutanamides, followed by reductive methylation and hydrogenolytic removal of the benzyl group. The reductive benzylation is chemoselective, being not accompanied by dibenzylation even with application of excess benzaldehyde. Acylation of the (R)- and (S)-2-N-methylamino-2,3-dimethylbutanamides with picolinic acid and subsequent ring closure gave the respective (R)- and (S)-(5-isopropyl-1,5-dimethyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-4-on-2-yl)pyridines. Their complexes with Cu(I) catalyze the Kharash?Sosnovsky allylic oxidation with overall yields as high as 99% but with low enantioselectivity.	5-isopropyl-1,5-dimethyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-4-on-2-yl)pyridine

Search

Přihlášení pro studenty

Přihlášení pro zaměstnance

Publikace detail

Katedry

Ústavy a pracoviště

Jak nás najdete?

Služby

Často hledáte