Publikace detail

Kinetics and Mechanism of the Cyclisation of Methyl-(2-cyano-4,6-dinitrophenylsulfanyl) acetate Producing Methyl-3-amino-5,7-dinitro-benzo[b]thiophene-2-carboxylate

Autoři: Pešková Markéta | Hanusek Jiří | Macháček Vladimír

Rok: 2004

Druh publikace: článek v odborném periodiku

Název zdroje: Chemical Papers

Název nakladatele: Springer

Strana od-do: 133-138

Tituly:

Jazyk	Název	Abstrakt	Klíčová slova
cze	Kinetika a mechanismus cyklizace methyl-(2-kyan-4,6-dinitrofenylsulfanyl)acetatu poskytující methyl-3-amino-5,7-dinitro-benzo[b]thiophene-2-karboxylát	Bazicky katalyzovaná cyklizace methyl-(2-kyan-4,6-dinitrofenylsulfanyl)acetátu poskytuje methyl-3-amino-5,7-dinitrobenzo[b]thiofen-2-karboxylát. To znamená, že vytvořený karbaniont přednostně atakuje kyan skupinu a nikoliv nitro skupinu. Kinetika této cyklizace byla studována v methanolických terciárních aminových pufrech a byl navržen mechanismus. Reakce je předmětem obecné bázické katalýzy. Zjištěná hodnota Bronstedova koeficientu beta = 0.9 ? 0.1 indikuje pozdní tranzitní stav rychlost určujícího proton-transferu.
eng	Kinetics and Mechanism of the Cyclisation of Methyl-(2-cyano-4,6-dinitrophenylsulfanyl) acetate Producing Methyl-3-amino-5,7-dinitro-benzo[b]thiophene-2-carboxylate	Base-catalysed ring closure of methyl-(2-cyano-4,6-dinitrophenylsulfanyl) acetate produces methyl-3-amino-5,7-dinitrobenzo[b]thiophene-2-carboxylate. This means that the carbanion initially formed attacks cyano group and not nitro group. The kinetics of this cyclisation reaction has been studied in methanolic buffers of tert-amine/tert-ammonium chloride, and the reaction mechanism was suggested. The reaction is subject to general base catalysis. The found value of the Brřnsted coefficient is beta = 0.9 ? 0.1, which indicates a late transition state of the rate-limiting proton transfer.	Kinetics, mechanism methyl-(2-cyano-4,6-dinitrophenylsulfanyl) acetate, methyl-3-amino-5,7-dinitro-benzo[b]thiophene-2-carboxylate,

Search

Přihlášení pro studenty

Přihlášení pro zaměstnance

Publikace detail

Katedry

Ústavy a pracoviště

Jak nás najdete?

Služby

Často hledáte