Publikace detail

Novel Chiral Ligands and Their Metal Complexes Based on Substituted Imidazolylpyridines

Autoři: Keder Roman | Sedlák Miloš | Drabina Pavel | Hanusek Jiří

Rok: 2005

Druh publikace: článek ve sborníku

Název zdroje: 11th Blue Danube Symposium on Heterocyclic Chemistry

Název nakladatele: Masarykova Universita Brno

Místo vydání: Brno

Strana od-do: PO-42

Tituly:

Jazyk	Název	Abstrakt	Klíčová slova
cze	Nové chirální ligandy a jejich komplexy na bázi substituovaných imidazolinpyridinů	Syntéza a charakterizace nových chirálních ligandů a komplexů s přechodnými kovy patří mezi nejvíce se rozvíjející oblasti organické chemie. Tyto komplexy jsou velmi často používány jako enantioselekivní katalyzátory pro asymetrické reakce. Hlavní výhodou našich N,N-bidentátních ligandů oproti oxazolinovým ligandům je to, že nemohou racemizovat. Tyto nové ligandy byly připraveny analogicky jako 2,6-bis(4-isopropyl-4-methyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-on-2-yl)pyridiny, jejichž syntéza byla popsána v předchozí publikaci z opticky čistých 2-amino-2,3-dimethylbutanamidů a ethyloxykarbonyl pyridin-2-karboxylové kyseliny. Takto připravený acylovaný aminoamid byl cyklizován v bázickém prostředí na příslušné 4,5-dihydro-1H-imidazol-5-ony. V posledním kroku byla provedena N-alkylace 4,5-dihydro-1H-imidazol-5-onů různými alkylačními činidly. Připravené ligandy byly charakterizovány pomocí 1H a 13C NMR spektroskopie. Byly připraveny komplexy těchto ligandů s kobaltem(II) a mědí(II) a byly charakterizovány pomocí rentgenostrukturní analýzy. Tyto komplexy byly použity jako enantioselektivní katalyzátory pro Henryho reakci. Koordinační reakce ligandu (R = CH2Ph) s bezvodým CoCl2 poskytla komplex s dimerní strukturou, avšak v případě ligandu se substitucí (R = CH3) vznikl komplex s monomerní strukturou.	Ligandy, Komplexy, Imidazolinonové deriváty
eng	Novel Chiral Ligands and Their Metal Complexes Based on Substituted Imidazolylpyridines	In recent years, it intensively increases development of synthesis and characterisation of new chiral ligands and their transition metal complexes. These complexes are especially used as a homogeneous catalysts in asymmetric synthesis. Main advantage of our N,N-bidentate ligands is impossiblity of their racemisation as in case oxazolines. These new ligands were prepared analogous to 2,6-bis(4-isopropyl-4-methyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-on-2-yl)pyridines described in our previous paper, from optically pure 2-amino-2,3-dimethylbutanamides and ethyloxycarbonyl pyridine 2-carboxylic acid, followed by subsequent ring closure reaction giving 4,5-dihydro-1H-imidazol-5-one. The last step was N-alkylation of 4,5-dihydro-1H-imidazol-5-one by different alkylation agents. Ligands prepared in this way were characterised using 1H and 13C NMR spectroscopy. Finally were prepared complexes of ligands with cobalt(II) and copper(II) salts, which structures were confirmed by X-ray diffraction. These metal complexes were used as enantioselective catalysts for Henry?s reaction. Coordination reaction of ligand (R = CH2Ph) with anhydrous CoCl2 forms complex with dimeric structure however in the case of ligand (R = CH3) it forms complex with monomeric structure.	Ligands, Complexes, Imidazolinone derivatives

Search

Přihlášení pro studenty

Přihlášení pro zaměstnance

Publikace detail

Katedry

Ústavy a pracoviště

Jak nás najdete?

Služby

Často hledáte