Publikace detail

Využití chirálních pyridinimidazolinonů jako enantioselektivních katalyzátorů allylové oxidace a Henryho reakce

Autoři: Drabina Pavel | Sedlák Miloš

Rok: 2005

Druh publikace: článek ve sborníku

Název zdroje: Chemické listy

Název nakladatele: Česká společnost chemická

Místo vydání: Praha

Strana od-do: 834

Tituly:

Jazyk	Název	Abstrakt	Klíčová slova
cze	Využití chirálních pyridinimidazolinonů jako enantioselektivních katalyzátorů allylové oxidace a Henryho reakce	Byly připraveny chirální pyridinimidazolinonové ligandy, jejichž struktura je velmi podobná oxazolinovým ligandům. Tyto ligandy vytvařejí stabilní komplexy s mědnatými a mědnými solemi. Struktura těchto komplexů byla podrobně studována pomocí X-ray spektroskopie. Mědnaté komplexy pyridinimidazolinonových ligandů byly studovány jako enantioselektivní katalyzátory Henryho reakce. Použitím 5 mol % katalyzátorů na reakci nitromethanu se substituovanými benzaldehydy byly získany příslušné nitroaldoly s celkovými výtěžky v rozmezí 41 ? 81% a maximálními optickými výtěžky 19%. Mědné komplexy pyridinimidazolinonových ligandů byly použity jako enantioselektivní katalyzátory Karashovy allylové oxidace olefinů. Příprava těchto mědných komplexů byla provedena redukcí mědnatých komplexů fenylhydrazinem in situ. Oxidací cyklopentenu, cyklohexenu a cykloheptenu terc-butyl peroxybenzoatem za přítomnosti 5 mol % mědného katalyzátoru byly získany příslušné opticky aktivní allyl benzoaty s maximálním optickým výtěžkem 22%.	Enantioselektivní katalyzátory, allylová oxidace, Henryho reakce
eng	Application of chiral imidazolonepyridines as enantioselective catalysts for allylic oxidation and Henry΄s reaction	New chiral imidazolonepyridines ligands and their copper complexes have been prepared. The structure of complexes have been characterised by X-ray analysis. The copper(II) complexes have been used as enantioselective catalysts for Henry reaction, reaction of substituted benzaldehydes and nitromethane in scale 5 mol %. The nitroaldol products have been obtained in chemical yield 41 ? 81% and enantiomeric excess 0 ? 19%. The copper(I) complexes have been found as suitable catalysts for asymmetric allylic oxidation of cyclic alkenes. The preparation of these complexes have been performed from copper(II) complexes by reduction with phenylhydrazine. Allylic oxidation of cyclopentene, cyclohexene and cycloheptene with terc-butyl peroxybenzoate in the presence of 5 mol % of copper(I) catalyst gives appropriate ester with optical yield 0 ? 22%.	Enantioselective catalysts, allylic oxidation, Henry΄s reaction

Search

Přihlášení pro studenty

Přihlášení pro zaměstnance

Publikace detail

Katedry

Ústavy a pracoviště

Jak nás najdete?

Služby

Často hledáte