Publikace detail

Novel nitrogen ligands based on imidazole derivatives and their application in asymmetric catalysis

Rok: 2006

Druh publikace: článek v odborném periodiku

Název zdroje: Tetrahedron Asymmetry

Název nakladatele: Elsevier Science BV

Místo vydání: Amsterdam

Strana od-do: 900-907

Tituly:

Jazyk	Název	Abstrakt	Klíčová slova
cze	Nové dusíkaté ligandy obsahující imidazolový kruh a jejich použití v asymetrické katalýze	Dříve připravené chirální aminy byly použity pro přípravu cových tridentálních ligandů založených na imidazolovém systému doplněném o další (hetero)cyklus. Chirální aminy a tridentáoní ligandy byly použity jako ligandy dojmocnou mědí katalyzované nitroaldolové reakce (Henryho reakce). Systémy obsahující dva imidazolové kruhy vykazují krátké reakčí časy ve srovnání s ostatními aminy.	Asymetrická katalýza, imidazol, tridentální ligand
eng	Novel nitrogen ligands based on imidazole derivatives and their application in asymmetric catalysis	Recently prepared chiral amines have been used in the preparation of novel tridentate ligands based on an imidazole ring with an additional (hetero)ring. The synthesis was carried out by the reaction of chiral amines with suitable aldehydes (2-phenylimidazole-4-carbaldehyde, 2-hydroxybenzaldehyde or pyridine-2-carbaldehyde) under reductive conditions (H2/Pd or NaBH4). All ligands prepared showed strong hydrogen bonds in d6-DMSO solution, which resulted in hindered imidazole tautomerism. The observed hindered tautomerism was studied by 1H NMR spectroscopy. The structures of the prepared ligands were also confirmed by APCI mass spectroscopy. Both chiral amines and tridentate compounds have been applied as ligands in copper (II)-catalyzed nitroaldol reactions (Henry reaction). Various reaction conditions for the Henry reaction have been studied (influence of temperature, molar ratio, solvent or copper (II) precursors). The compounds prepared with the two imidazole rings showed fast reaction times and a reversal in enantioselectivity compared to other chiral amines.	Asymmetric catalysis, Imidazole, Tridentate Ligand

Vyhledávání

Přihlášení pro studenty

Přihlášení pro zaměstnance

Publikace detail

Katedry

Ústavy a pracoviště

Jak nás najdete?

Služby

Často hledáte