Publikace detail

Study of Ring Closure Reaction of Substituted Phenyl N-(2-thiocarbamoylphenyl)carbamates Catalysed by Methoxide Ion

Autoři: Hanusek Jiří | Sedlák Miloš | Jansa Petr | Štěrba Vojeslav

Rok: 2006

Druh publikace: článek v odborném periodiku

Název zdroje: Journal of Physical Organic Chemistry

Název nakladatele: John Wiley & Sons Ltd.

Místo vydání: Chichester

Strana od-do: 61-67

Tituly:

Jazyk	Název	Abstrakt	Klíčová slova
cze	Studium cyklizační reakce substituovaných fenyl N-(2-thiokarbamoylfenyl)karbamátů katalyzované methanolátovým iontem	Byla studována kinetika reakce sedmi substitutovaných fenyl N-(2-thiokarbamoylfenyl)karbamátů, 4-methoxyfenyl N-(2-thiokarbamoylfenyl)-N-(methyl)karbamátu a pěti substituovaných fenyl N-(4-thiokarbamoylfenyl)karbamátů s metahnolátem sodným poskytující odpovídající produkty cyklizace (tj. 4-thioxo-1H,3H-chinazolin-2-on nebo 1-methyl-4-thioxo-1H,3H-chinazolin-2-on) a methanolýzy , tj. methyl N-(4-thiokarbamoylfenyl)karbamát. Bylo zjištěno, že cyklizace probíhá BAc2 mechanismem s rychlost určujícím odštěpováním fenolátového aniontu , kdežto methanolýza probíhá E1cB mechanismem. Cyklizace 4-methoxyfenyl N-(2-thiokarbamoyl)-N-(methyl)karbamátu probíhá kineticky ve dvou krocích.	N-(2-thiokarbamoylfenyl)karbamáty, kinetika, mechanismus, cyklizace , rotamery
eng	Study of Ring Closure Reaction of Substituted Phenyl N-(2-thiocarbamoylphenyl)carbamates Catalysed by Methoxide Ion	Studies were made of the kinetics of methoxide ion-catalysed reactions of seven substituted phenyl N-(2-thiocarbamoylphenyl)carbamates, 4-methoxyphenyl N-(2-thiocarbamoylphenyl)-N-(methyl)carbamate and five substituted phenyl N-(4-thiocarbamoylphenyl)carbamates, leading to the respective cyclisation products (i.e. 4-thioxo-1H,3H-quinazolin-2-one or 1-methyl-4-thioxo-1H,3H-quinazolin-2-one) and/or methanolysis product, i.e. methyl N-(4-thiocarbamoylphenyl)carbamate. It was found that the ring closure reaction proceeds by the BAc2 mechanism with the splitting off of phenoxide anion being the rate-limiting step, while the methanolysis follows the E1cB mechanism. The ring closure reaction of 4-methoxyphenyl N-(2-thiocarbamoyl)-N-(methyl)carbamate proceeds kinetically in two steps.	N-(2-thiocarbamoylphenyl)carbamates, kinetics, mechanism, ring closure , rotamers

Vyhledávání

Přihlášení pro studenty

Přihlášení pro zaměstnance

Publikace detail

Katedry

Ústavy a pracoviště

Jak nás najdete?

Služby

Často hledáte