Přejít k hlavnímu obsahu

Přihlášení pro studenty

Přihlášení pro zaměstnance

Publikace detail

Development of metallocomplex amino acids synthons for the asymmetric preparation of α-amino acids by stereoselective introduction of a side chain. Evaluation of the model asymmetric preparation of alanine and β-C-13 monolabelled α-aminoisobutyric acid
Autoři: Popkov Alexander | Hanusek Jiří | Čermák Jiří | Langer Vratislav | Jirásko Robert | Holčapek Michal | Nádvorník Milan
Rok: 2010
Druh publikace: článek v odborném periodiku
Název zdroje: Journal of Radioanalytical and Nuclear Chemistry
Název nakladatele: Springer
Strana od-do: 621-626
Tituly:
Jazyk Název Abstrakt Klíčová slova
cze Vývoj metalokomplexu obsahujících aminokyselinový synthon pro asymetrickou přípravu alfa-aminokyselin stereoselektivním zavedením postraního řetězce. Vyhodnocení modelové asymetrické přípravy alaninu a beta-C-13 mono-značené alfa-aminoisomáselné kyseliny Bylo popsáno a zhodnoceno 11 nových metalokomplexů alaninových synthonů nesoucích C-2-symetrickou benzyl skupinu substituovanou elektron-donory a akceptory. Alfa-Methylované glycinové synthony (alaninové komplexy) byly porovnány s alaninovými synthony aby bylo možné získat hlubší porozumění vztahům mezi jejich strukturami a stereochemií. Bylo vybráno několik kandidátů pro další testy stereospecifické přípravy 6-[F-18]FDOPA. Glycinová analoga komplexů 3-5 jsou nejlepšími kandidáty pro vývoj syntetické cesty vedoucí k 6-[F-18]FDOPA. Při modelové epimerisaci ukázaly nejvyšší účinnost, mnohem větší v porovnání s dříve popsanými sloučeninami 2. Komplexy 3, 5 a 8 jsou jsou nejlepší při asymetrické přípravě beta-C-13 mono-značené alfa-aminoisomáselné kyseliny. Musí být testovány při přípravě alfa-methyl aminokyselin jako jsou 6-[F-18]-alfa-methylDOPA and 2-[F-18]-alfa-methyltyrosin. metalokomplex; aminokyseliny; asymetrická příprava; alfa-aminoisomáselná kyselina
eng Development of metallocomplex amino acids synthons for the asymmetric preparation of α-amino acids by stereoselective introduction of a side chain. Evaluation of the model asymmetric preparation of alanine and β-C-13 monolabelled α-aminoisobutyric acid The evaluation of 11 new metallocomplex alanine synthons bearing C-2-symmetric benzyl groups with electron-donating and withdrawing substituents is described. alpha-Methylated glycine synthons (alanine complexes) were evaluated alongside alanine synthons in order to obtain a deeper understanding of the relationship between their structures and stereochemistry of monoalkylated products and to choose several candidates for their further tests for stereospecific preparation of 6-[F-18]FDOPA. Glycine-derived analogues of the complexes 3-5 are the best candidates for the development of a 6-[F-18]FDOPA preparation procedure. In the model epimerisation reaction they demonstrated the best performance, much better compared to the previously described compound 2. Complexes 3, 5 and 8 are the best in asymmetric preparation of beta-C-13 monolabelled alpha-aminoisobutyric acid. They have to be tested in the preparation of alpha-methyl amino acids like 6-[F-18]-alpha-methylDOPA and 2-[F-18]-alpha-methyltyrosine. metallocomplex; amino acids; asymmetric preparation; alpha-aminoisobutyric acid