Publikace detail

Proaromaticity: Organic Charge-Transfer Chromophores with Small HOMO–LUMO Gaps

Rok: 2010

Druh publikace: článek v odborném periodiku

Název zdroje: Chemistry - A European Journal

Název nakladatele: Wiley-VCH

Místo vydání: Weinheim

Strana od-do: 9592-9605

Tituly:

Jazyk	Název	Abstrakt	Klíčová slova
cze	Proaromaticita: Organické chromofory s vnitřním přenosem náboje s malými rozdíly HOMO-LUMO.	Nové donor-akceptor substituované cross-kojugované karbocykly byly syntetizovány a studovány jako proaromatické sloučeniny. Analýza IR, 1H NMR, a UV/Vis/NIR spekter v souvislosti s molekulovou strukturou určenou X-ray analýzou ukázala, že tyto sloučeniny mají významně nábojem separovaný základní stav, což má za následek malý optický rozdíl diatropické magnetické prostředí uvnitř karbocyklu. Výpočet typu NICS společně s BLA ukázaly že proaromaticita je efektivní. Push–pull tetrakis(ethynediyl)- rozšířené chinoidní chromofory jsou prvním příkladem proarotmatického radiaannulenu.	annuleny; aromaticita; výpočetní chemie; konjugace; donor-akceptorové systémy
eng	Proaromaticity: Organic Charge-Transfer Chromophores with Small HOMO–LUMO Gaps	Novel donor- and/or acceptor-substituted cross-conjugated carbocycles based on quinoids or expanded quinoids, with radiaannulene perimeters, were prepared and investigated to validate proaromaticity as a concept for reducing HOMO–LUMO gaps in push–pull chromophores. Analyses of IR, 1H NMR, and UV/Vis/NIR spectra in conjunction with molecular structures determined by X-ray diffraction show that these push–pull quinoids have significant charge-separated ground states. This feature results in small optical gaps (near IR region) and diatropic magnetic environments inside the carbocycles, as suggested by nucleus-independent chemical shift (NICS) calculations. The NICS results,together with the bond-length analysis of the quinoid spacers, provide strong support that proaromaticity, that is, aromatized zwitterionic mesomeric contributions in the ground state, is effective.A push–pull tetrakis(ethynediyl)-expanded quinoid chromophore represents the first proaromatic radiaannulene.	annulenes; aromaticity; computational chemistry; conjugation; donor–acceptor systems

Vyhledávání

Přihlášení pro studenty

Přihlášení pro zaměstnance

Publikace detail

Katedry

Ústavy a pracoviště

Jak nás najdete?

Služby

Často hledáte