Publikace detail

Mědnaté komplexy chirálních imidazolin-5-onů a imidazolidin-5-onů jako enantioselektivní katalyzátory Henryho reakce

Autoři: Drabina Pavel | Panov Illia | Karel Sergej | Sedlák Miloš

Rok: 2011

Druh publikace: ostatní - přednáška nebo poster

Strana od-do: nestránkováno

Tituly:

Jazyk	Název	Abstrakt	Klíčová slova
cze	Mědnaté komplexy chirálních imidazolin-5-onů a imidazolidin-5-onů jako enantioselektivní katalyzátory Henryho reakce	Byly připraveny opticky čisté substituované 2-(pyridin-2-yl)imidazolidin-5-ony se dvěma stereogenními centry na atomech uhlíku v polohách 2 a 5. Absolutní konfigurace jednotlivých ligandů byly stanoveny pomocí RTG difrakce jejich komplexů s octanem měďnatým nebo pomocí 1H NMR 1D NOESY. In situ připravené Cu(II) komplexy příslušných ligandů byly studovány jako enantioselektivní katalyzátory pro Henryho reakci aromatických a alifatických aldehydů s nitromethanem poskytující substituované 2-nitroethanoly. V porovnání s dříve připravenými deriváty 2-(pyridin-2-yl)imidazolin-5-onu vykazovaly tyto ligandy podstatně vyšší enantioselektivitu, která je řízená geometrií Cu(II) komplexu. V případě derivátů s isopropylovou skupinou byly formy s anti uspořádáním na imidazolidin-5-onovém cyklu vysoce enantioselektivní (až 96% ee), zatímco u syn uspořádání byla pozorována výrazně nižší enantioselektivita (25–27% ee). U derivátu s benzylovým substituentem byla enantioselektivita anti a syn formy prakticky stejná.	Henryho reakce, imidazolin-5-ony, imidazolidin-5-ony

Vyhledávání