Publikace detail

Synthesis, absorption and fluorescence of hydrazone colorants based on pyrrolinone esters

Autoři: Aysha Tarek Saad Shaaban | Luňák Stanislav | Lyčka Antonín | Hrdina Radim

Rok: 2011

Druh publikace: článek v odborném periodiku

Název zdroje: Dyes and Pigments

Název nakladatele: Elsevier Science

Místo vydání: Oxford

Strana od-do: 170-176

Tituly:

Jazyk	Název	Abstrakt	Klíčová slova
cze	Syntéza, absorpce a fluorescence hydrazonových barviv na bázi pyrrolinonových esterů	Deset azobarviv bylo připraveno diazotací řady elektronicky různé substituovaných para anilinů a následnou azokopulací těchto diazoniových solí s 4,5-dihydro-5-oxo-2-aryl(1H) ethyl pyrrol-3-karboxylátem. Všechna barviva byla potvrzena s použitím 1H-NMR spektroskopie jako keto hydrazonové tautomery ve formě směsi z E- a Z-izomerů s ohledem na exocyklickou C=N vazbu. Absorpční spektra jsou podobná bez ohledu na substituent a rozpouštědlo. Fluorescence je silně závislá na povaze elektronovém charakteru substituentu. Všechny sloučeniny fluoreskují v nízkoteplotním rozpouštědlovém skle v tuhém stavu a jen 4-kyanophenyl a 4-nitrofenyl deriváty vykazují fluorescenci v roztoku při pokojové teplotě. Spektroskopické chování lze vysvětlit z hlediska konkurence mezi E/Z izomerací a fluorescencí po excitaci.	azo;hydrazone;fluorescence;pyrrolinonové estery
eng	Synthesis, absorption and fluorescence of hydrazone colorants based on pyrrolinone esters	Ten azo dyes were prepared by diazotization of a series of electronically different para substituted anilines and subsequent azo coupling of these diazonium salts with ethyl 4,5-dihydro-5-oxo-2-aryl(1H) pyrrole-3-carboxylate as a the coupling component. All of the dyes were confirmed as keto-hydrazone tautomers and were found as a mixtures of E- and Z-isomers with respect to the exocyclic C=N bond by 1H-NMR spectroscopy. The absorption spectra are all similar irrespective of substituent and solvent. By comparison the fluorescence is strongly dependent on the electronic character of the substituents. All compounds fluoresce in a low temperature solvent glass and in the solid state and only the 4-cyanophenyl and 4-nitrophenyl derivatives show fluorescence in solution at room temperature. The spectroscopic behavior is explained in terms of competition between E/Z isomerization and fluorescence after excitation.	Azo; Hydrazone;Tautomerism;Pyrrolinone ester;Fluorescence;Isomerization

Vyhledávání

Přihlášení pro studenty

Přihlášení pro zaměstnance

Publikace detail

Katedry

Ústavy a pracoviště

Jak nás najdete?

Služby

Často hledáte