Přihlášení pro studenty

Přihlášení pro zaměstnance

Publikace detail

Unexpected course of rearrangement of substituted S-(1(3H)-isobenzofuranone-3-yl)isothiuronium bromides
Rok: 2012
Druh publikace: článek v odborném periodiku
Název zdroje: Tetrahedron
Název nakladatele: Pergamon-Elsevier Science Ltd.
Místo vydání: Oxford
Strana od-do: 9808-9817
Tituly:
Jazyk Název Abstrakt Klíčová slova
cze Neočekávaný průběh přesmyku substituovaných S-(1(3H)-isobenzofuranon-3-yl)isothiouronium-bromidů Tři serie S-(1(3H)-isobenzofuranon-3-yl)isothiuronium-bromidů lišící se v substituci isothiuroniové části (žádný, jedna nebo dvě methyl skupiny) a na benzenovém jádře byly připraveny a charakterizovány. Tyto soli byly ponechány reagovat s různými bázemi (acetát, triethylamin, Na2CO3) za vzniku buď 1-hydroxy-3-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-karbothioamidů nebo produktů S na N migrace isobenzofuranon-3-ylového zbytku, tj. 1,3-dimethyl-1-(3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl)thiomočovin. Pokud byl použit amoniak a N,N'-dimethyl isothiuroniová sůl, vznikal 3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-on spolu s 1,3-dimethyl-1-(3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl)thiomočovinou v paralelní reakci ve výtěžcích rostoucích s koncetrací amoniaku. Tvorba isoindolonů probíhá ve dvou krocích přes aldehydový intermediát, který lze zachytit reakcí s N,N-dimethylhydrazinem. přesmyk; S-1(3H-isobenzofuranon-3-yl)isothiouronium-bromid; S na N migrace
eng Unexpected course of rearrangement of substituted S-(1(3H)-isobenzofuranone-3-yl)isothiuronium bromides Three series of S-(1(3H)-isobenzofuranone-3-yl)isothiuronium bromides differing in substitution at the isothiuronium moiety (none, one or two methyl groups) and at the benzene ring were prepared and characterized. These salts were then treated with various bases (acetate, triethylamine, Na2CO3) to give either 1-hydroxy-3-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-carbothioamides or the product of S to N isobenzofuranone-3-yl migration, i.e., 1,3-dimethyl-1-(3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl)thioureas. If ammonia was used in reaction with N,N'-dimethyl isothiuronium salts then 3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ones were formed together with 1,3-dimethyl-1-(3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl)thioureas in parallel reaction with the yields increasing with ammonia concentration. The formation of isoindolones takes place in two steps with an aldehyde intermediate, which can be trapped with N,N-dimethylhydrazine. ACID-BASE CATALYSIS; GAS-PHASE; RING TRANSFORMATION; S(N)2 REACTIONS; S-ACYLISOTHIOUREAS; CRYSTAL-STRUCTURES; S to N migration; Rearrangement; Mechanism; Ring transformation; Isothiuronium salt

Katedry

Ústavy a pracoviště

Jak nás najdete?

zobrazit na mapy.cz

Služby

Často hledáte

© 2023 Univerzita Pardubice, Studentská 95, 532 10 Pardubice 2
Telefon: 466 036 111, 466 036 112, 466 036 113
Správce webu, RSS
ID datové schránky: f5vj9hu
Prohlášení o přístupnosti
CC BY-NC-ND 4.0 CZCreative CommonsAttributionNonCommercialNoDerivatives