Publikace detail

Stereoselective Synthesis of the Key Intermediates of the HIV Protease Inhibitor Fosamprenavir and Its Diastereomer

Autoři: Panov Illia | Drabina Pavel | Hanusek Jiří | Sedlák Miloš

Rok: 2013

Druh publikace: článek v odborném periodiku

Název zdroje: Synlett

Název nakladatele: Georg Thieme Verlag KG

Místo vydání: Stuttgart

Strana od-do: 1280-1282

Tituly:

Jazyk	Název	Abstrakt	Klíčová slova
cze	Stereoselektivní syntéza klíčového intermediátu inhibitoru HIV Proteasy Fosamprenaviru a jeho diastereomeru	Vysoce stereoselektivní Henryho reakce byla použita pro syntézu prekursoru fosamprenaviru (2S,3R)-N-terc-butyl-oxycarbonyl-2-amino-3-hydroxy-1-fenyl-4-nitrobutanu a jeho 2S, 3S diasteromeru z N-tert-butyloxycarbonyl-(S)-fenylalaninalu a nitromethanu. Komplex (2S,5R)- nebo (2R,5S)-5-isopropyl-5-methyl-2-(pyridin-2-yl)imidazolidin-4-onu s octanem měďnatým byl použit jako katalyzátor a poskytl produkt s absolutní konfigurací 2S,3R (dr = 90: 10, celkový výtěžek 89%) resp. 2S,3S (dr = 99: 1, celkový výtěžek 94%).	Stereoselektivní syntéza; Fosamprenaviru
eng	Stereoselective Synthesis of the Key Intermediates of the HIV Protease Inhibitor Fosamprenavir and Its Diastereomer	Highly stereoselective Henry reaction has been used in the synthesis of the fosamprenavir precursor (2S,3R)-N-tert-butyl-oxycarbonyl-2-amino-3-hydroxy-1-phenyl-4-nitrobutane and its 2S, 3S diasteromer from N-tert-butyloxycarbonyl-(S)-phenylalaninal and nitromethane. The complex of (2S,5R)- or (2R,5S)-5-isopropyl-5-methyl-2-(pyridine-2-yl)imidazolidine-4-one with copper(II) acetate has been used as the catalyst which provided the product with 2S,3R absolute configuration (dr = 90: 10, overall yield 89%) or 2S,3S (dr = 99: 1, overall yield 94%), respectively.	aldol reaction; diastereoselectivity; HIV; homogenous catalysis; ligands

Vyhledávání